题目内容

芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1:8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。
(1)A的分子式为____;A中含有的官能团的名称为            
(2)由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠()的路线如图所示:

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。
②D不可能发生的反应类型有             (填选项字母)。
A.取代反应      B.加成反应     C.消去反应     D.氧化反应
③由E→F的化学反应方程式为__________________________。
④符合下列条件的B的同分异构体有____种;写出其中任意一种的结构简式____。
i苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和镊镜反应;
ii mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

(1)C7H6O3;羧基、(酚)羟基。(2)①  4    ② C

④  6

解析

 

 
试题分析:(1)芳香族化合物A 中H、O两种元素的质量比为1:8,则个数比为(1÷1):(8÷16)=2:1. A能与NaHCO3反应说明含有羧基(—COOH), A能与Na反应,说明可能可能含有羧基(—COOH)或羟基(—OH)。因为等质量时与二者发生反应生成的气体在同温同压下的体积比为1:l ,说明含有羧基与羟基的个数比为1:1。若各含有1个,则分子中有3个O原子,H就是6个,因为是芳香族化合物,所以还含有苯环的结构,分子可能为C7H6O3,该化合物的相对分子质量为138< 150.符合题意。A中含有的官能团为羧基、羟基。(2)①由奥沙托秦钠的结构简式可以看出:在该物质的分子中含有4种不同位置的H原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰。②由A合成奥沙托秦钠的结构简式可知A的结构为。A与CH3OH在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到B:酯;和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。B与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应得到C和水,C在Fe、HCl下被还原为D:。D中含有氨基、酚羟基、酯基、苯环,所以能反应取代反应、加成反应、氧化反应。但不能发生消去反应。因此选项为C。两分子的D在NaNO2和HCl作用下反应变为E:。E与NaOH溶液混合反应得到F:。③由E→F的化学反应方程式为:。F在冰醋酸作用下,调节溶液的pH=6,这时达到奥沙托秦钠。④符合下列条件的B的同分异构体有6种。它们分别是:

考点:考查有机物的分子式、结构、性质、同分异构体、化学方程式的书写等知识。

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