题目内容
芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1:8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。
(1)A的分子式为____;A中含有的官能团的名称为 。
(2)由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠()的路线如图所示:
①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。
②D不可能发生的反应类型有 (填选项字母)。
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应
③由E→F的化学反应方程式为__________________________。
④符合下列条件的B的同分异构体有____种;写出其中任意一种的结构简式____。
i苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和镊镜反应;
ii mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。
(1)C7H6O3;羧基、(酚)羟基。(2)① 4 ② C
③
④ 6 。
解析
试题分析:(1)芳香族化合物A 中H、O两种元素的质量比为1:8,则个数比为(1÷1):(8÷16)=2:1. A能与NaHCO3反应说明含有羧基(—COOH), A能与Na反应,说明可能可能含有羧基(—COOH)或羟基(—OH)。因为等质量时与二者发生反应生成的气体在同温同压下的体积比为1:l ,说明含有羧基与羟基的个数比为1:1。若各含有1个,则分子中有3个O原子,H就是6个,因为是芳香族化合物,所以还含有苯环的结构,分子可能为C7H6O3,该化合物的相对分子质量为138< 150.符合题意。A中含有的官能团为羧基、羟基。(2)①由奥沙托秦钠的结构简式可以看出:在该物质的分子中含有4种不同位置的H原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰。②由A合成奥沙托秦钠的结构简式可知A的结构为。A与CH3OH在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到B:酯;和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。B与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应得到C和水,C在Fe、HCl下被还原为D:。D中含有氨基、酚羟基、酯基、苯环,所以能反应取代反应、加成反应、氧化反应。但不能发生消去反应。因此选项为C。两分子的D在NaNO2和HCl作用下反应变为E:。E与NaOH溶液混合反应得到F:。③由E→F的化学反应方程式为:。F在冰醋酸作用下,调节溶液的pH=6,这时达到奥沙托秦钠。④符合下列条件的B的同分异构体有6种。它们分别是:。
香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可由水杨醛
制备。
(1)中间体X的化学式为 。
(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 。
(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为 。
(4)下列说法中错误的是( )
A.中间体X不易溶于水 |
B.水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面 |
C.水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种 |
D.水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为 ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为 。