Question

克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物 I的某些化学性质类似于苯．例如，化合物 I可以在一定条件下反应生成，其反应方程式为

（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为

CH₂O

．
（3）下列关于化合物 II和化合物 III的化学性质，说法正确的是

（A）（C）

（填字母）
（A）化合物 II可以与CH₃COOH发生酯化反应
（B）化合物 II不可以与金属钠生成氢气
（C）化合物 III可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（D）化合物 III不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）化合物 III发生加聚反应的反应方程式为

（不要求标出反应条件）

Answer 1

分析：（1）由结构可知，发生双键的加成反应；
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，为加成反应，由两种化合物的结构确定另一反应物；
（3）除环状结构外，Ⅱ中含-OH，Ⅲ中含C=C，以此分析性质；
（4）Ⅲ中含C=C，发生加聚反应．

解答：解：（1）由结构可知，发生双键的加成反应，该反应为，故答案为：；
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，为加成反应，由两种化合物的结构可知另一反应物为甲醛，分子式为CH₂O，故答案为：CH₂O；
（3）除环状结构外，Ⅱ中含-OH，Ⅲ中含C=C，则
（A）化合物 II含-OH，可以与CH₃COOH发生酯化反应，故正确；
（B）化合物 II含-OH，可以与金属钠生成氢气，故错误；
（C）化合物 III中含C=C，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；
（D）化合物 III中含C=C，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误；
故答案为：（A）（C）；
（4）化合物 III发生加聚反应的反应方程式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构与性质，注意把握官能团与性质的关系，侧重有机物结构的考查，明确加成、加聚反应的区别，题目难度中等．