Question

1-乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．实验室制备1-乙氧基萘的过程如下：

已知：①相关物质的物理常数

物质	相对分 子质量	状态	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度
					水	乙醇
1-萘酚	144	无色或黄色菱形结晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1-乙氧基萘	172	无色液体	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	无色液体	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

②1-萘酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味，苯酚在空气中易被氧化为粉红色．
请回答以下问题：

（1）将72g 1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合．将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是

 

．
（2）反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层．为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤．正确的顺序是

 

（填序号）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化，如图2所示，时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是

 

．
（4）提纯的产品经测定为43g，本实验中1-乙氧基萘的产率为

 

．

Answer 1

分析：（1）依据化学反应的方向分析，加入乙醇过量会提高高1-萘酚的转化率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到；
（3）时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇溶解等；
（4）根据化学方程式结合1-萘酚的质量来计算应该生成的1-乙氧基萘的质量，进而计算产率．

解答：解：（1）将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合，将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是提高1-萘酚的转化率，故答案为：提高1-萘酚的转化率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到，实验的操作顺序为：③②④①；
故答案为：A；
（3）图象分析可知，时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇易挥发易溶解，易发生副反应导致产量减小，
故答案为：1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；
（4）根据反应：，72g1-萘酚可以生成的1-乙氧基萘的质量为：

172×72

144

=86g，当生成43g1-乙氧基萘时，其产率为

43g

86g

×100%=50%，故答案为：50%．

点评：本题考查了有机物的性质类推分析判断，官能团的性质应用是解题关键，实验基本操作和物质性质的熟练掌握很重要，题目难度中等．