Question

（2013?哈尔滨模拟）有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C₉H₈O，试回答下列问题．
（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为 ，X可能发生的反应有

ac

．
a．取代反应b．消去反应c．氧化反应d．水解反应
（2）有机物Y有如下转化关系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO₃溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基．Y的分子中所含官能团的名称

碳碳双键和醛基

．
（3）Z可由A经一步反应制得．①Z的结构简式为

或

，写出其中一种结构简式与乙醇发生酯化反应的化学方程式

．
②Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异构体有

4

种，写出其中一种同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）X中含酚-OH、C=O，结合酚、酮的性质分析；
（2）由转化关系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式为C₉H₈O，其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO₃溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基，则Y为C₆H₅CH=CHCHO，B为C₆H₅CH₂CHBrCHO，C为C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A为C₆H₅CH=CHCOOH，或Y为C₆H₅C（CHO）=CH₂，A为C₆H₅C（COOH）=CH₂；
（3）①A为C₆H₅CH=CHCOOH或C₆H₅C（COOH）=CH₂，Z可由A经一步反应制得，发生碳碳双键与氢气的加成生成Z，A与乙醇发生酯化反应生成酯和水；
②Z的同分异构体中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异构体，苯环与-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃．

解答：解：（1）X中含酚-OH，可发生取代和氧化反应，但不能发生消去、水解反应，故答案为：ac；
（2）由转化关系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式为C₉H₈O，其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO₃溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基，则Y为C₆H₅CH=CHCHO，B为C₆H₅CH₂CHBrCHO，C为C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A为C₆H₅CH=CHCOOH，或Y为C₆H₅C（CHO）=CH₂，A为C₆H₅C（COOH）=CH₂，则Y中含碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键和醛基；
（3）①A为C₆H₅CH=CHCOOH或C₆H₅C（COOH）=CH₂，Z可由A经一步反应制得，发生碳碳双键与氢气的加成生成Z所以Z为或，Z与乙醇发生酯化反应生成酯和水，该反应为，
故答案为：；；；

②Z的同分异构体中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异构体，苯环与-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃，共4种，其中一种同分异构体的结构简式为，故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断，把握信息推断物质的结构为解答的关键，注意把握结构与性质、官能团与性质的关系即可解答，注意芳香化合物中含苯环，题目难度中等．