题目内容

（10分）已知烯烃在酸催化剂作用下水化或加聚时，氢原子都容易加到含氢较多的双键碳原子上。如：

请只用2-甲基丙烷为有机原料，配用其它必要的无机物，按图示四步反应流程合成产品2，4，4-三甲基-2-戊醇[CH3C（CH3）（OH）CH2C（CH3）3]
请回答下列问题。

(1)对应填写各步反应的类型②     ，④       。
(2)写出第④步反应得到产品的所有反应式                           。
(3)为什么本合成的转化率高？                                     。
（1）消去反应  加成反应
（2）(CH3)3CCH2C(CH3)=CH2(CH3)3CCH2C(CH3)OHCH3
或者(CH3)3CCH＝C(CH3)2(CH3)3CCH2COH(CH3)2
根据已知信息可知，反应①的生成物是(CH3)2CHCH2Br。通过反应②的消去反应生成单烯烃，所以单烯烃是(CH3)2C=CH2。根据信息可知，反应③的生成物可能是(CH3)3CCH2C(CH3)=CH2，或者是(CH3)3CCH＝C(CH3)2。反应④是碳碳双键和水的加成反应，从而得到最终的产品。
练习册系列答案
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直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。
（16分）巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物F的分子式为　 　　　，1 mol该物质完全燃烧需消耗　　   mol O2­。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是             ，写出反应②的化学方程式为　 　　　。
（3）下列说法正确的是　 　　　（双选，填字母）。
A．化合物A ～ F均属于芳香烃衍生物
B．反应①属于还原反应
C．1 mol 化合物D可以跟4 mol H2发生反应
D．化合物F含有的官能团名称为碳碳双键、羰基
（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式为，请写出另外一种同分异构体的结构简式          。
A．属于芳香族化合物；
B．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
D．能发生银镜反应。
已知：
（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________（填序号）：
①银镜反应     ②酯化反应      ③还原反应
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是_____________（填序号）；
① —CH3       ②③ —CH=CH2
（3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：

结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：
①写出C的分子式：__________________________________________；
②写出A、E的结构简式：
A__________________________________________________________、
E__________________________________________________________。
（15分）室安卡因(G)是一种抗心率失常药物，可由下列路线合成；

(1)已知A是的单体，则A中含有的官能团是_______(写名称)。B的结构简式是_______。
(2)C的名称(系统命名)是_______，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是__________。
(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X可能的结构简式有、________、________、________。（写出三种即可）
(4)F→G的反应类型是________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。
a.能发生加成反应              b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐          d..属于氨基酸
（14分）CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：

（1）化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。
（2）化合物C中含氧官能团有_______________、______________（填名称）。
（3）鉴别化合物B和C最适宜的试剂是____________________。
（4）写出A—B的化学方程式_____________________________。
（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有______________种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基③分子中无甲基
（6）试以苯酚、氯乙酸钠（ClCH2COONa）、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整的合成路线流程图。
（14分）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

C为HOCH2CH2CH(CH3)2

 

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a．取代反应            b．酯化反应       c．缩聚反应             d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。
（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________。
（14分）已知： A是石油裂解气的主要成份且A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式                       。
（2）写出下列反应的反应类型： ①          ，④           。
（3）写出下列反应的化学方程式：   
①                              ；②                           ；
③                              ；⑤                          。
（7分）已知C和E在浓硫酸作催化剂的作用下反应脱去两分子水生成环状物质F。

根据以上框图，完成下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：D         
（2）指出下列反应的类型：②      ，③       
（3）反应②的化学方程式                             
（4）反应⑥的化学方程式                             

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