Question

（16分）
Ⅰ.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC），PE和PVDC是安全的。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体的潜在危害主要来源于两个方面。一是产品中氯乙烯单体残留量（氯乙烯对人体的安全限量标准为小于1 mg/kg），二是加工过程中使用的加工助剂的种类及含量。现行国际标准和我国国家标准都允许限量使用己二酸二辛酯（即DOA）作为增塑剂（不超过35%）。化学工作者和广大消费者十分关注聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题。PVC保鲜膜的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。
（1）工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步反应合成PVC：

乙是PVC的单体，其结构简式为   ，反应②的反应类型是 ____
（2）邻苯二甲酸二辛酯（DOP）是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸酐（）  是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂 DMP（分子式为C₁₀H₁₀O₄），DMP属于芳香酸酯，其结构简式为           。
（3）在适当的条件下，DMP经反应可得到芳香族化合物A（C₈H₆O₄），1mol A与足量的NaHCO₃溶液反应可放出CO₂气体44.8L（标准状况下），1mol A在一定条件下和1 mol B反应生成 1 mol C和2 mol H₂O，C的分子式为C₁₀H₈O₄，请写出A和B反应的化学方程式___________________。
（4）A的同分异构体有很多，请写出任意一种既属于羧酸又属于酯的芳香族化合物的结构简式：：                               ；
Ⅱ.某可降解塑料的单体为D，经测定D的相对分子质量在90~120之间，其中含碳的质量分数为46.2%，含氢的质量分数为7.7%，其余为氧。请回答下列问题：
（1）D的分子式为            。
（2）1molD与足量NaHCO₃反应得到22.4L（标准状况下）CO₂，与足量金属钠反应，得到22.4L（标准状况下）H₂。则D分子中含有的官能团的名称为           
（3）在一定条件下，D可发生反应生成五元环，则D的结构简式为        。
（4）一定条件下D聚合成可降解塑料的化学方程式为                          。

Answer 1

Ⅰ.（1）CH₂="CHCl" （1分） 消去反应（1分）   （2）
（3）
（4）
Ⅱ.（1）C₄H₈O₃    （2）羧基、羟基    （3）HOCH₂CH₂CH₂COOH
（4）nHOCH₂CH₂CH₂COOH+（n-1）H₂O

Ⅰ.（1）聚氯乙烯是加聚产物，其单体是氯乙烯，结构简式为CH₂=CHCl；乙烯和氯气加成生成1，2－二氯乙烷，即甲是CH₂ClCH₂Cl。甲在经过消去反应生成CH₂=CHCl。
（2）邻苯二甲酸酐和甲醇通过取代反应，生成DMP，因此根据DMP的分子式可知，结构简式为。
（3）1mol A与足量的NaHCO₃溶液反应可放出CO₂气体44.8L（标准状况下），说明A中含有2个羧基。1mol A在一定条件下和1 mol B反应生成 1 mol C和2 mol H₂O，说明C中含有2个羟基。根据C的分子式可知，B是乙二醇，所以A和B反应的化学方程式为。
（4）属于羧酸，说明含有羧基；属于酯类，说明含有酯基，因此可能的结构简式为。
Ⅱ.（1）氧元素的质量分数是46.1％，所以氧原子的个数应该介于和，因此一定含有3个氧原子，所以相对分子质量是。则碳原子数是、氢原子数，所以分子式为C₄H₈O₃。
（2）根据CO₂和氢气的体积可知，分子中含有1个羧基和1个羟基。
（3）D中含有羧基和羟基，能发生自身的酯化反应，形成环酯，所以根据生成五元环可知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH。
（4）D中含有羧基和羟基，也能发生缩聚反应，生成高分子化合物，方程式为
nHOCH₂CH₂CH₂COOH+（n-1）H₂O。