Question

硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：

（1）化合物I的分子式为______________，反应①的反应类型为______________。
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为_________。
化合物Ⅳ与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式___________            _________________。
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ有如下特征：a．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6。化合物Ⅴ的结构简式为_______         _____。

Answer 1

（1）C₇H₈S （1分）、加成反应（1分）
（2）（2分）      （3）（2分）

(4) （2分）

试题分析：（1）根据化合物I的结构简式可知，该化合物的分子式为C₇H₈S；化合物Ⅱ中含有碳碳双键，与化合物I反应后碳碳双键消失，因此该反应是加成反应。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能发生加成反应，因此化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为。
（3）化合物Ⅲ可以生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅱ中含有碳碳双键可知，化合物Ⅲ中含有羟基，通过消去反应生成化合物Ⅱ。羟基可以发生催化氧化生成化合物Ⅳ，由于化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，因此化合物Ⅲ通过氧化反应将羟基氧化生成醛基，从而生成化合物Ⅳ，则化合物Ⅲ的结构简式为。化合物Ⅳ中含有醛基，能与新制Cu(OH)₂反应，因此该反应的化学方程式为。
（4）a．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6，所以根据化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅴ的结构简式为。