Question

【题目】合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如下图（部分反应条件和产物略去）。

回答下列问题：

（1）A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，A的化学名称为___________，PVA的结构简式为_________________。

（2）C中官能团的名称是_________________，A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是______（填代号）。

（3）反应①包含的反应类型是_________________；反应④的化学方程式为__________________。

（4）PVAc是由F加聚而成，与F具有相同官能团的同分异构体还有___________种；写出其中一种的结构简式：______________________。

Answer 1

【答案】 乙醇 碳碳双键、醛基 CD 加成反应，消去反应 CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O 4 HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2

【解析】试题分析：本题考查有机推断，涉及有机物结构简式的确定，官能团的识别，反应类型的判断和有机方程式的书写，限定条件同分异构体的书写和种类的判断。

（1）A为饱和一元醇，则A符合分子通式CnH2n+2O（n1），=34.8%，解得n=2，A的分子式为C2H6O，A为饱和一元醇，A的结构简式为CH3CH2OH，A的名称为乙醇。根据图示PVA为PVAc的水解产物，根据PVB的结构简式可推知反应④发生的是题给已知II的反应，可逆推出D的结构简式为CH3CH2CH2CHO，PVA的结构简式为。

（2）A→B为CH3CH2OH的催化氧化反应，B的结构简式为CH3CHO；对比B和D的结构简式，结合B→C的反应条件，反应①发生题给已知I的反应，C的结构简式为CH3CH=CHCHO，C中官能团为碳碳双键、醛基。由PVAc可逆推出其单体F的结构简式为CH2=CHOOCCH3，A发生氧化反应生成E，E与CHCH反应生成F，E的结构简式为CH3COOH。A、B、C、D、E、F中所含H原子的种类依次为3、2、4、4、2、3，核磁共振氢谱中峰的个数依次为3、2、4、4、2、3，核磁共振氢谱出峰最多的是CD。

（3）反应①为2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O，可见其过程为2CH3CHO→CH3CH（OH）CH2CHO→CH3CH=CHCHO，先发生加成反应，后发生消去反应。反应④的化学方程式为CH3CH2CH2CHO++H2O。

（4）F的结构简式为CH2=CHOOCCH3，F中的官能团为碳碳双键、酯基，与F具有相同官能团的同分异构体有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH2=CHCOOCH3，共有4种。