题目内容

【题目】缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线:

已知:①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92; D的产重可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③同一个碳原子连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)A的结构简式是______,E的名称是____________。

(2)由D生成E的反应类型是________,E→F的反应条件是___________。

(3)由B生成N的化学方程式为_______________________________。

(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为_____________。

(5)缩醛G的结构简式为_______。G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:_________________________。

①既能发生银镜反应,又能与FeC13发生显色反应;②核磁共振氢谐为4组峰。

(6)写出用2-丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3-丁二烯)的合成路线:________________________。

【答案】(1)1,2-二氯乙烷

加成反应 NaOH水溶液,加热

羟基、酯基

【解析】

(1)由以上分析可知A为,E为,名称为1,2-二氯乙烷,故答案为:;1,2-二氯乙烷;(2)D为CH2=CH2,与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下水解生成CH2OHCH2OH,故答案为:加成反应;氢氧化钠溶液、加热;(3)由信息可知,B生成N的化学方程式为,故答案为:;(4)由维生素C结构可知含有酯基、羟基,故答案为:酯基、羟基;(5)G为,对应的同分异构体①既能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基和醛基;②核磁共振氢谱为4组峰,则结构对称,可为,故答案为:;(6)用2-丁烯为原料制备顺丁橡胶,可先与氯气发生加成反应生成2,3-二氯丁烷,然后发生消去反应生成1,3-丁二烯,再在催化条件下发生加聚反应可生成产物,反应的流程为,故答案为:

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