题目内容

【题目】缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线:

已知:

芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92;D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

同一个碳原子连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)A的结构简式是 ,E的名称是

(2)由D生成E的反应类型是 ,E→F的反应条件是

(3)由B生成N的化学方程式为

(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为

(5)缩醛G的结构简式为 。G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:

①既能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应;②核磁共振氢谱为4组峰。

(6)写出用2-丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1, 3-丁二烯)的合成路线:

【答案】(1)(1分) 1, 2-二氯乙烷(1分)

(2)加成反应(1分) NaOH水溶液,加热(2分)

(3)(2分)

(4)羟基、酯基(2分)

(5) (3分)

(6)

(3分)

【解析】

试题分析:芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92,则A的相对分子质量是92,所以含有氢原子个数是92×8.7%/1=8,因此A的分子式为C7H8,A是甲苯;D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,所以D是乙烯。乙烯和氯气发生加成反应生成E,则E的结构简式为CH2ClCH2Cl,G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构,所以根据已知信息可知F是醇,即F是乙二醇,N是醛。由于同一个碳原子连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以A生成B是甲基上的两个氢原子被取代,即B的结构简式为,B水解生成苯甲醛N,则N的结构简式为,所以G的结构简式为

(1)根据以上分析可知A的结构简式是,E的名称是1, 2-二氯乙烷。

(2)由D生成E的反应类型是碳碳双键的加成反应,E→F的反应是卤代烃水解,反应条件是 NaOH水溶液,加热。

(3)由B生成N的化学方程式为

(4)根据结构简式可知维生素C分子中含氧官能团名称为羟基和酯基。

(5)缩醛G的结构简式为。G有多种同分异构体,①既能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基;②核磁共振氢谱为4组峰,即含有4类氢原子,则符合条件的有机物结构简式为

(6)用2-丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1, 3-丁二烯)可以采用逆推法,其合成路线为

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