题目内容

【题目】肉桂酸甲酯在医药工业中可作为有机合成的中间体,其中一种合成路线如下:

已知:①烃A是最简单的烯烃

②醛与醛能在一定条件下反应,原理如下:

回答下列问题:

(1)烃A的结构简式为____________。

(2)反应③的试剂和反应条件为___________;反应⑩的试剂和反应条件为______________;反应⑧的反应试剂______________(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液,其原因是___________________。

(3)反应⑦的反应类型为______。

(4)H与银氨溶液反应的化学方程式为______________________。

(5)符合下列条件的I的同分异构体共有______种。

①除苯环外不含有其他环状结构;②能发生水解反应和银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的是______(写结构简式)

【答案】

(1)CH2=CH2

(2)氯气、光照 CH3OH、浓H2SO4、加热 不能 碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化

(3)消去反应

(4)

(5)5

【解析】烃A为最简单的烯烃,故A为乙烯,与水发生加成反应生成B为乙醇,B发生氧化反应生成C为CH3CHO.乙醛与F发生信息中反应得到G,故F中含有醛基,结合转化关系可知,甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成D为,D发生发生水解反应生成E为,E发生氧化反应生成F为,结合信息可知,G为,H为,I为,I与甲醇反应生成肉桂酸甲酯为

(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2

(2)反应③是甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成,同反应条件为氯气、光照 ;反应⑩是与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯为,所需试剂和反应条件为CH3OH、浓H2SO4 加热;因酸性高锰酸钾溶液有强氧化性,能氧化碳碳双键,则反应⑧的试剂不能改用酸性高锰酸钾溶液;

(3)反应⑦是发生消去反应生成;

(4)与银氨溶液反应的化学方程式为

(5)①除苯环外不含有其他环状结构;②能发生水解反应和银镜反应说明存在酯基,可能是甲酸酯,即可能含有HCOO—和—CH=CH2,苯环上如果有两个取代基,应该是对位、邻位及间位共3种,另外苯环上可能只有一个取代基,应该有2种,共5种,其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的是

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