题目内容
【题目】有机物G()是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是____________,D中官能团名称为_________________B→C的反应类型是________反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是__________(填字母)。
A.能与溴的四氯化碳溶液反应 b.能与金属钠反应
C.1molG最多能和5mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
(3)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:___________________。
①苯环上的一氯取代产物只有两种;
②能发生银镜反应;
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_____________。
(5)请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成反应流程图表示方法示例如下:ABC……→D。
【答案】(1)CH3CHO(2分)羟基、羧基(2分)取代反应(1分)(2)C(2分)
(3)、、、、(等结构,对一个给2分)
(4)(2分)
(5)
(乙醇也可以一步到乙酸,缺少一个步骤和条件)
【解析】
试题分析:A发生催化氧化生成乙酸,A与银氨溶液反应有银镜生成,说明含有醛基,A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,E和C发生取代反应生成F。
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,说明含有醛基,则A的结构简式是CH3CHO;根据D的结构简式可知D中官能团名称为羟基、羧基。由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(2)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C错误;G的分子式为C9H6O3,D正确,答案选C。
(3)①苯环上的一氯取代产物只有两种,即苯环上含有两类氢原子;②能发生银镜反应,含有醛基;③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,因此符合条件的有机物结构简式为、、、、。
(4)F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为
。
(5)结合已知信息可知以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯的路线图为
。