Question

已知：R-CHO

NaCl

NH4Cl

，R-CN

H+

RCOOH．氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A（C₇H₅OCl）为原料合成氯吡格雷的路线如图：

（1）C中含氧官能团的名称为

 

，C→D的反应类型是

 

．
（2）Y的结构简式为

 

，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有

 

种．
（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环．该反应的化学方程式为

 

．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为

 

．
（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式（不含A）

 

．
（6）已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D的结构、B的分子式，结合信息可知，A的结构简式为，则B为，C为，X为CH₃OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成．（6）乙烯与溴发生加成反应，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答： 解：由D的结构、B的分子式，结合信息可知，A的结构简式为，则B为，C为，X为CH₃OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成，
（1）C为，含有的含氧官能团为：羧基，C→D是C与据此发生酯化反应生成D，也属于取代反应，故答案为：羧基；酯化反应或取代反应；
（2）由上述分析可知，Y的结构简式为：，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，可以发生1，2-加成反应，由于Br、Cl连接位置不同，有4种，或发生1，4-加成反应，由于Br、Cl连接位置不同，有2种，故有6种，
故答案为：；6；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有HO-CH₂-CH₂-OH生成，故答案为：HO-CH₂-CH₂-OH；
（5）A（）属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有的结构简式为，
故答案为：；

（6）乙烯与溴发生加成反应，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．