Question

如下图所示：

淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C₆H₁₄O₆）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A._________；B._________；C._________；D._________；E._________；F._________。

Answer 1

思路解析：淀粉水解的产物A可能是麦芽糖，也可能是葡萄糖，由于氧化反应不会改变糖分子中的碳原子数，由B、C的分子组成可知A为葡萄糖。

A（C₆H₁₂O₆）生成B（C₆H₁₂O₇），分子中只增加了一个氧原子，C、H原子数没变，发生的是—CHO—COOH的氧化，所以B的结构简式为CH₂OH（CHOH）₄COOH。

C比B分子多一个氧原子，说明A生成C时不但发生—CHO—COOH的氧化，—CH₂OH也发生了氧化反应，由题意不发生银镜反应可知C发生的是—CH₂OH—COOH的氧化，C的结构简式为：

由于葡萄糖A还原只能生成己六醇，所以D的结构简式为：

CH₂OH（CHOH）₄CH₂OH

B.HOCH₂（CHOH）₄COOH中既有—COOH又有—OH，所以可以分子间脱水得到E、F。

答案：A.HOCH₂（CHOH）₄CHO                B.HOCH₂(CHOH)₄COOH

         C.HOOCH₂(CHOH)₄COOH              D.HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH