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有机化合物A经李比希法测得其中含碳 64.3 %、含氢7.1 %,其余为氧。经质谱法分析得知其相对分子质量为56,经核磁共振氢谱确定分子中有3种不同化学环境的氢原子。

有机物A能发生如下转化:①A与Br2的CCl4溶液反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热生成C(相对分子质量为54);②A与银氨溶液反应得到D,D经酸化后可与HCl加成得到E,E与NaOH的水溶液共热,反应后再酸化得到F。请回答下列问题:

(1)A的分子式是      ,分子中的官能团名称是      ;A→B所属反应类型是    

(2)B→C的化学方程式是                                       

(3)A→D的化学方程式是                                              

(4)F在浓硫酸作用下生成一种六元环状化合物G,G的结构简式是                        

    (1)C3H4O(2分)碳碳双键、醛基(2分)加成反应(2分)

(2)—CHO + 2NaOH  HC≡C—CHO + 2NaBr + 2H2O(2分)

(3)CH2=CH—CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CH—COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(2分)

 
(4)(2分)

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