Question

【化学——选修5：有机化学基础】(15分)

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图所示

G的合成路线如下图所示：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是 ，G中官能团的名称是 ；

（2）第②步反应的化学方程式是 ；

（3）B的名称（系统命名）是 ；

（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）；

（5）第④步反应的化学方程式是 ；

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。

①只含一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③核磁共振氢谱只有2种峰。

Answer 1

（1）C6H10O3；酯基和羟基 （2）（CH3）2 CH CH2Br+NaOH（CH3）2 CH CH2OH+NaBr

（3）：2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤ （5）

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

试题分析：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的结构简式为：OHCCOOCH2CH3，则

（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C6H10O3，G中含有的官能团是酯基和羟基；

（2）在一定条件下2-甲基-1-溴丙烷水解生成醇，反应方程式为：（CH3）2 CH CH2Br+NaOH （CH3）2 CH CH2OH+NaBr；

（3）根据系统命名法知，B的名称是2-甲基-1-丙醇；

（4）②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于取代反应的有②⑤；

（5）醛和醛发生加成反应，反应方程式为：；

（6）只含一种官能团，则该官能团应该是酯基；链状结构且无-O-O-且核磁共振氢谱只有2种峰，说明结构对称，所以同时满足条件的E的同分异构体有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 。

考点：考查有机化学基础的综合应用