题目内容
某有机物X（C13H14O8）分子中含有多种官能团，其结构为（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）：
为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化．
已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4．请回答下列问题：
（1）E分子所含官能团的名称是 ；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结构简式为 ．
（2）写出B与G反应生成M（分子内含有六元环）的化学方程式： ．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域．由B经过下列途径可合成F：
已知：RCH2COOH
；RCH2Br
RCH2COOH
①N→T的反应类型是 ，N的结构简式是 ．
②写出T→F的第一步反应的化学方程式： ．
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ．
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种．
为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化．
已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4．请回答下列问题：
（1）E分子所含官能团的名称是
（2）写出B与G反应生成M（分子内含有六元环）的化学方程式：
（3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域．由B经过下列途径可合成F：
已知：RCH2COOH
| Cl2 |
| 催化剂 |
；RCH2Br| ①NaCN |
| ②H2O/H+ |
①N→T的反应类型是
②写出T→F的第一步反应的化学方程式：
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种．
考点：有机物分子中的官能团及其结构,有机物的合成,有机物的结构和性质
专题：有机物的化学性质及推断
分析：E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，则E中有酚羟基，E与NaHCO3反应有CO2产生，则E中含有羧基，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，则E的结构简式为
，则A为
；B与G反应生成M（分子内含有六元环），而且B经过两次氧化得到G，则B为
，G为
；根据某有机物X的结构可知，该分子水解后中间部分转化为C，则C的结构简式为
，C与氢离子反应生成F，则F的结构简式为：
；与HBr反应生成的P为
，
，即N为；（N）
（T）
生成F，据此结合题目分析．
，则A为；B与G反应生成M（分子内含有六元环），而且B经过两次氧化得到G，则B为，G为；根据某有机物X的结构可知，该分子水解后中间部分转化为C，则C的结构简式为，C与氢离子反应生成F，则F的结构简式为：；与HBr反应生成的P为，| ①NaCN |
| ②H2O/H+ |
，即N为；（N）| Cl2 |
| 催化剂 |
（T）| 氢氧化钠溶液，△ |
| 氢离子 |
解答：
解：E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，则E中有酚羟基，E与NaHCO3反应有CO2产生，则E中含有羧基，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，则E的结构简式为，则A为；B与G反应生成M（分子内含有六元环），则B为二元醇而且B经过两次氧化得到G，则B为，G为；根据某有机物X的结构可知，该分子水解后中间部分转化为C，则C的结构简式为，C与氢离子反应生成F，则F的结构简式为：；与HBr反应生成的P为，
，即N为；
生成F，
（1）E的结构简式为，分子中的官能团为羧基和酚羟基；X的水解产物为，，，所以X的结构简式为：
；
故答案为：羧基、酚羟基；；
（2）B与G反应生成分子内含有六元环，其的化学方程式为
；
故答案为：；
（3）①N→T的反应为
，是丁二酸与氯气的取代反应；N是丁二酸其的结构简式是；
故答案为：取代反应；；
②T→F的第一步反应为的水解反应，其反应方程式为
；
故答案为：；
（4）E的同分异构体中①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种，满足条件的有属于酯类的同分异构体为
，含有醛基和羟基的同分异构体有：
、
；
故答案为：、、．
，则A为；B与G反应生成M（分子内含有六元环），则B为二元醇而且B经过两次氧化得到G，则B为，G为；根据某有机物X的结构可知，该分子水解后中间部分转化为C，则C的结构简式为，C与氢离子反应生成F，则F的结构简式为：；与HBr反应生成的P为，| ①NaCN |
| ②H2O/H+ |
，即N为；| Cl2 |
| 催化剂 |
| 氢氧化钠溶液，△ |
| 氢离子 |
（1）E的结构简式为
，分子中的官能团为羧基和酚羟基；X的水解产物为，，，所以X的结构简式为：；故答案为：羧基、酚羟基；
；（2）B
与G反应生成分子内含有六元环，其的化学方程式为；故答案为：
；（3）①N→T的反应为
| Cl2 |
| 催化剂 |
，是丁二酸与氯气的取代反应；N是丁二酸其的结构简式是；故答案为：取代反应；
；②T→F的第一步反应为
的水解反应，其反应方程式为；故答案为：
；（4）E的同分异构体中①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种，满足条件的有属于酯类的同分异构体为
，含有醛基和羟基的同分异构体有：、；故答案为：
、、．
点评：本题考查了有机物结构简式的推断和有机合成路线的分析，题目难度中等，准确把握有机官能团之间的转化和同分异构体的判断方法是解题的关键，侧重于考查学生对有机反应中物质官能团变化的原理的掌握，属于能力层次的考查．
练习册系列答案
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