Question

（I）有以下一系列反应，最终产物为草酸．（HOOC-COOH）

已知B的相对分子质量比A大79．
（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是

CH₂=CH₂

，F是

OHC-CHO

．
（2）写出HOOC-COOH与E反应生成六元环的化学方程式

HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

．
（II）有一种不饱和醇，其结构简式为CH₂=CHCH₂OH，请回答下列问题：
（1）试推测该化合物可能发生的反应为

①②③④⑤⑥

（填序号）．
①与酸性高锰酸钾溶液反应  ②与溴水反应  ③与H₂反应  ④与Na反应⑤燃烧反应  ⑥催化氧化反应
（2）下列物质与CH₂=CHCH₂OH互为同分异构体的是

B

（填字母）．                       
                         
A、CH₃CH₂OH               B、C、CH₃CH=CHCH₂OH         D、

Answer 1

分析：（Ⅰ）用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C→D→E的反应条件可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意，据此解答；
（Ⅱ）（1）该有机物含有C=C双键，具有烯烃的性质，含有-OH，具有醇的性质；
（2）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结合有机物的结构分析．

解答：解：（Ⅰ）用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C→D→E的反应条件可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意，
（1）由上述分析可知，C是CH₂=CH₂，F是OHC-CHO，故答案为：CH₂=CH₂；OHC-CHO；
（2）HOOC-COOH与乙二醇发生酯化反应生成六元环酯为，反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（Ⅱ）（1）CH₂=CHCH₂OH含有C=C双键，具有烯烃的性质，能被酸性高锰酸钾氧化，能与溴、氢气发生加成反应，含有-OH，具有醇的性质，能与钠反应，羟基相连的碳原子上含有氢原子，能发生催化氧化，属于有机物，能燃烧，
故选：①②③④⑤⑥；
（2）CH₂=CHCH₂OH分子式为C₃H₆O，含有C=C、-OH，
A．CH₃CH₂OH分子式为C₂H₆O，二者分子式不同，不是同分异构体，故A错误；
B．分子式为C₃H₆O，含有羟基，不含碳碳双键，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确；
C、CH₃CH=CHCH₂OH的分子式为C₄H₈O，二者分子式不同，不是同分异构体，故C错误；
 D、分子式为C₇H₈O，二者分子式不同，不是同分异构体，故D错误，
故选：B．

点评：本题考查有机物合成与推断、官能团的结构与性质等，该题是中等难度的试题，试题侧重基础，兼顾对学生能力的培养，有利于培养学生的逻辑推理和规范答题能力，特别是学生的逆向思维能力．该题的关键是熟练记住常见官能团相互转化，然后灵活运用即可．