21.(14分)有机物H商品名称“敌稗(Propanil)”,是一种具有高度选择性的触镣型除草剂。对稻苗安全而对稗草有很强的触杀作用。现通过下列合成路线制备H:
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已知:
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III.当一取代苯继续发生取代反应时,新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有:-CH3、-NH2、-X等;使新的取代基进入它的间位的取代基有:-COOH、-NO2等。
请结合上述所给信息,回答下列问题:
(1)写出B、D的结构简式:B ,D 。
(2)反应②和反应④的反应类型分别为 、 。
(3)有人认为:若将②、③两步反应顺序颠倒,也可以得到C。实际上是不妥的,请你指出不妥之处: 。
(4)写出反应⑤和反应⑧的化学方程式:
⑤:
⑧:
(5)⑸ 与 互为同分异构体且苯环上有三个取代基的数目为 。