摘要:6.卤代烃的作用 ①在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应.在有机合成中起着重要的桥梁作用. ②有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂.农药.制冷剂.灭火剂.麻醉剂和防腐剂等. ③氟氯烃是一类多卤代烃.主要含氟和氯的烷烃衍生物.有的还含有溴原子.氟氯烃大多为无色.无臭的气体.化学性质稳定.无毒.曾被认为是安全无害的物质.加之其具有不燃烧.易挥发.易液化等特性.几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂.以及用于制雾化剂.聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂.电子和航空工业的溶剂.灭火剂.等等.但是.也恰恰是由于氟氯烃的化学性质稳定.使其在大气中既不发生变化.也难被雨雪消除.在连年使用之后.每年逸散出的氟氯烃积累滞留在大气中.使其在大气中的含量逐年递增.大气中的氟氯烃随气流上升.在平流层中受紫外线照射.发生分解.产生氯原子.氯原子可引发损耗臭氧的反应.在这种反应中.氯原子并没有消耗.消耗的只是臭氧.所以实际上氯原子起了催化作用.因此即使逸入平流层中的氟氯烃不多.但由它们分解出的氯原子却仍可长久地起着破坏臭氧的作用.臭氧层被破坏.意味着有更多的紫外线照射到地面.而过多紫外线的照射.则会危害地球上的人类.动物和植物.造成全球性的气温变化.因此.为了保护臭氧层.人类采取了共同的行动.签订了以减少并逐步停止生产和使用氟氯烃为目标的.等国际公约.
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(2009?广州二模)消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径,大部分卤代烃和醇都有这一性质.
(1)一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或脱水后,相应产物及其产率如下表:
分析表中数据,得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是
.
(2)列举一个不能发生消去反应的醇,写出结构简式:
.
(3)已知在硫酸的作用下脱水,生成物有顺-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)两种.写出2-戊烯的顺式结构:

(4)以下是由2-溴戊烷合成炔烃C的反应流程:

A的结构简式为
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(1)一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或脱水后,相应产物及其产率如下表:
| 卤代烃或醇 | 相应产物及其产率 |
81% 19% | |
80% 20% | |
80% 20% | |
90% 10% |
氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去(或:主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃)
氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去(或:主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃)
.
(2)列举一个不能发生消去反应的醇,写出结构简式:
(3)已知在硫酸的作用下脱水,生成物有顺-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)两种.写出2-戊烯的顺式结构:
(4)以下是由2-溴戊烷合成炔烃C的反应流程:
A的结构简式为
CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH2CH=CHCH3
C的结构简式为CH3CH2C≡CCH3
CH3CH2C≡CCH3
流程的反应属于消去反应的是①③
①③
(填编号)