摘要:23.苯甲酸甲酯: 苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯 熔点/℃ 122.4 -97 -12.3 沸点/℃ 249 64.3 199.6 密度/g·cm-3 1.2659 0.792 1.0888 水溶性 微溶 互溶 不溶 是重要的工业原料.经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化. 有关物质的物理性质见右表. Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提纯. 第一步:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应,第二步:水洗提纯,第三步:蒸馏提纯. (1)上述是合成和提纯的有关装置图.请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序C→F→ → → → . (2)C装置中除了装有15.0g苯甲酸和20.0mL过量的甲醇外.还需要加入 . . (3)步聚F向酯化完成后.卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是 ,A装置中固体Na2CO3作用是 . (4)步骤E的操作要领是 . (5)装置A的分液漏斗中液体分为两层.苯甲酸甲酯应在 层,B装置蒸馏时.接收苯甲酸甲酯前锥形瓶中得到的物质是 . (Ⅱ)苯甲酸甲酯的皂化反应 ① ② ③ (6)装置①中冷凝管的作用是: , 能说明①装置中反应完全的现象是 . (7) 在③中得到白色固体的质量为5.9g.假设反应中:蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%.其它步骤的转化效率为100%.请计算酯化反应中苯甲酸的转化率.写出简要计算过程:

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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理,可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反应。有关物质的物理性质见下表所示:

 

苯甲酸

甲醇

苯甲酸甲酯

熔点/℃

122.4

-97

-12.3

沸点/℃

249

64.3

199.6

密度/g.cm-3

1.2659

0.792

1.0888

水溶性

微溶

互溶

不溶

Ⅰ.苯甲酸甲酯的合成和提纯

    相关的实验步骤为:

第一步:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应

第二步:水洗提纯

第三步:蒸馏提纯

(1)上述是合成和提纯的有关装置图,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字

母)         

(2)C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要               ___

(3)C装置中冷凝管的作用是             ,A装置中固体Na2CO3作用是         

Ⅱ.苯甲酸甲酯的皂化反应

                    G                 H                   I

(4)能说明G装置中反应完全的现象是                        

(5)在Ⅱ中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应Ⅱ中:蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%,酯化反应中苯甲酸的转化率为X。其他步骤的转化效率为100%。则X==              

 

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(12分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某化学小组采用如下图装置,以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的物理性质见下表所示:

 
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点/℃
122.4
-97
-12.3
沸点/℃
249
64.3
199.6
密度/g.cm-3
1.2659
0.792
1.0888
水溶性
微溶
互溶
不溶
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)甲装置的作用是:             ;冷却水从       (填“a”或“b”)口进入。
(2)化学小组在实验中用过量的反应物甲醇,其理由是                       。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制

(1)试剂1可以是       (填编号),作用是                   
A.稀硫酸           B.碳酸钠溶液      C. 乙醇
(2)操作2中,收集产品时,控制的温度应在      ℃左右。
(3)实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g,则苯甲酸的转化率为          (结果保留三位有效数字)。
(4)本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量,可能的原因是    (填编号)。
A.蒸馏时从100℃开始收集产品   B.甲醇用量多了   C.制备粗品时苯甲酸被蒸出

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(10分)苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:

实验步骤如下:
①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、20mL环己烷,以及4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按左上图所示装好仪器,控制温度在65~70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”(沸点62.6℃)蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇。
②反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞。继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取分液,然后合并有机层。加入氯化钙,对粗产品进行蒸馏(装置如图所示)。低温蒸出乙醚后,继续升温,接收210~213℃的馏分。
⑤检验合格,测得产品体积为12.86mL.
回答下列问题:
⑴步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是             
⑵步骤②中应控制馏分的温度在       

A.65~70℃B.78~80℃C.85~90℃D.215~220℃
⑶若Na2CO3加入不足,在步骤④蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是             
⑷蒸馏装置图中仪器A的名称是       ,在步骤④中加入氯化钙的作用是       
⑸该实验产品的产率为       

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