摘要：有机合成从给出的原料出发.运用有机化学反应.设计合成路线.合成复杂的有机物.称之为有机合成.在设计有机合成路线时.要从原料与产品的组成和结构的差异入手.运用试题给出的信息.以被合成的复杂有机物为起点.找出产物和原料的各种中间产物.依次向前倒推的逆向思维方法.是设计合成路线的科学思维方法.这其中涉及到官能团的引入.消除和衍变.保护以及碳链的改变等. ［典例解析］ ［典型例题1］某化学活动小组在探索葡萄糖分子的组成和结构时.设计并完成一组实验:分别取下列四种液体2mL加到2mL新制的Cu(OH)2悬浊液中.充分振荡.实验现象记录如下表: 液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油溶液 水 实验 现象 氢氧化铜溶解. 溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶. 颜色无明显变化 氢氧化铜溶解. 溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶. 颜色无明显变化 根据上述实验及现象能够得出的正确结论是 A. 葡萄糖分子中可能含有醛基 B. 葡萄糖分子中可能含有多个羟基 C. 葡萄糖的分子式为C6H12O6 D. 葡萄糖分子碳链呈锯齿形 ［典型例题2］.碱存在下.卤代烃与醇反应生成醚(): 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃.反应框图如下: 请回答下列问题: (1)和在一定条件下恰好反应.生成饱和一元醇Y.Y中碳元素的质量分数约为65%.则Y的分子式为.A分子中所含官能团的名称是 羟基,碳碳双键 .A的结构简式为 . (2)第①②步反应类型分别为① 加成 ② 取代 . (3)化合物B具有的化学性质是 a,b,c . a. 可发生氧化反应 b. 强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c. 可发生酯化反应 d. 催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C.D和E的结构简式: C.D和E. (5)写出化合物C与水溶液反应的化学方程式: 或++ (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: ［典型例题3］由丙烯经下列反应可得到F.C两种高分子化合物.它们都是常用的塑料. (1)聚合物F的结构简式是 . (2)D的结构简式是 . (3)B转化为C的化学方程式是 . (4)在一定条件下.两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物.该化合物的结构简式是 . ［思路分析］由CH3CH=CH2顺推出F为 A为CH3CHBrCH2Br.B为CH3CH(OH)CH2OH. C为 .D为 . E为 .B转化为C的化 学方程式是: +O2 +2H2O.两E分子脱两分子水形 成的六元环状化合物的结构简式是: . ［典型例题4］.α-松油醇可经以下路线合成.小方框中的每一字母各代表一种有机物: 请回答下列问题: (1) 试剂1是 O2 ,试剂2是 Br2 . (2) A至H中.能发生银镜反应的是 CH3CHO . (3) G和H的结构简式分别是: (4) E转化为F的反应方程式是 ［知能训练］
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酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业．表格中给出了一些物质的物理常数，请回答下列问题：
（1）乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应：
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图，
①在制取乙酸乙酯时，为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的浓度；使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，使平衡正向移动；
②在装置B部分，导管不能伸入溶液中的原因是
③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
（2）实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置（画图时省略了铁夹、导管等仪器）：
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为：
．
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用，水流应从
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| 物质 | 室温下色、态 | 密度（g/ml） | 熔点（℃） | 沸点（℃） |
| 苯甲酸 | 白色固体 | 1.2659 | 122 | 249 |
| 甲醇 | 无色液体 | 0.7915 | -97.8 | 64.65 |
| 苯甲酸甲酯 | 无色液体 | 1.0888 | -12.3 | 199.6 |
| 乙酸 | 无色液体 | \ | 16.6 | 117.9 |
| 乙醇 | 无色液体 | \ | -117.3 | 78.5 |
| 乙酸乙酯 | 无色液体 | \ | 83.6 | 77.1 |
CH3COOH+C2H5OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图，
①在制取乙酸乙酯时，为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的浓度；使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，使平衡正向移动；
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率
不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率
等．②在装置B部分，导管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
；用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
NaOH溶液会使乙酸乙酯水解
．③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是
分液漏斗
分液漏斗
，因乙酸乙酯易挥发，所以在振荡操作过程中要注意放气操作
放气操作
．（2）实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置（画图时省略了铁夹、导管等仪器）：
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为：
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用，水流应从
a
a
口进入冷凝效果好（选填“a”或“b”）；试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因：原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
．生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低
(13分)已知：
① 卤代烃(或
)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：
② 有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
③ 苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：
有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸加热可得到C和C'，而B得到D和D'。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C'和D'却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C'、D的结构简式及下述指定结构简式。
合成B的路线：
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是：
（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A
，B
．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为
．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？
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①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式
HCHO、
HCHO、
，它们的物质的量之比为2：1
2：1
．（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（）b mol，则a和b的代数关系是：b=4a
b=4a
或b=2a
b=2a
．（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式①
、
②
、
③
、
④
、②
、③
、④
①、
②、
③、
④
．、②
、③
、④
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为 （6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
．（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
，5：2：3
5：2：3
．
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式 ，它们的物质的量之比为 ．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是： 或 ．
（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式 ．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A ，B ．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为
．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式 ．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？ ， ． 查看习题详情和答案>>
①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式 ，它们的物质的量之比为 ．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（）b mol，则a和b的代数关系是： 或 ．（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式 ．（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A ，B ．（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为 ．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式 ．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？ ， ． 查看习题详情和答案>>
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______，它们的物质的量之比为______．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是：______或______．
（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A______，B______．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为
______．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式______．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？______，______．
查看习题详情和答案>>
①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______，它们的物质的量之比为______．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是：______或______．
（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A______，B______．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为
______．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式______．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？______，______．