题目内容

【题目】化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)A 的结构简式为_____，E 中含氧官能团的名称为_____

(2)写出反应类型：C→D 为_____反应，D→E 为_____反应

(3)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体_____

①芳香族化合物；

②能发生银镜反应；

③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子

(4)证明 D 中含-CHO 的方法是_____

(5)设计一条由一氯环丁烷()和苯为有机原料合的路线(其它无机试剂任选)

(合成路线表示方式为：甲……乙目标产物)

_________________________________________________________________________________

【答案】 羧基、羟基 取代 氧化 (任意一种) 取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀

【解析】

A与反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构简式为，根据流程图中各有机物的结构变化可知，B与发生生成C，B中的Br原子取代了中的，为取代反应；C与反应生成D，是Br原子取代了，发生取代反应；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E，D中的醛基转化为E中的羧基，故为氧化反应，据此分析解答。

(1)根据分析，A 的结构简式为，根据E结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羧基、羟基；

(2)根据分析C→D为取代反应，D→E为氧化反应；

(3)B的结构简式为，其同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合下列条件的B的同分异构体有(任写一种即可)；

(4)证明D中含-CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀；

(5)由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成，首先与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成；和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯，溴苯与在题干流程中A→B的反应条件下生成，反应流程为：。

练习册系列答案
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【题目】高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治疗高血脂的新药J的合成路线:

已知：

①

②

回答下列问题：

（1）A是一种芳香烃，其名称为__________，B→C的反应条件为__________，C→D的反应类型为____________。

（2）J中所含官能团的名称是_________。

（3）写出H与新制悬浊液反应的化学方程式________________。

（4）化合物W的相对分子质量比E大14，则符合下列条件的W的可能结构共有_______种（不含立体异构）。

①属于芳香族化合物；②遇溶液显紫色；③能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为的结构简式为______________。

（5）肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以A和乙醛为原料制备肉桂醛（）的合成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无机试剂任选。_______

【题目】M（）是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.R—MgX（R、R’、R”代表烃基或氢原子）

Ⅲ.+R3（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）

（1）在一定条件下，N可以发生加聚反应，其产物的结构简式为___。

（2）D中官能团名称为___。

（3）由E生成F的化学方程式为___，反应类型为___。

（4）H是比G少6个碳原子的G的同系物，则H有___种，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰的结构简式为___。

（5）用星号（*）标出M中的手性碳原子：___。

（6）写出用氯苯（）原料制备化合物的合成路线：___（其他试剂任选）。

【题目】黄连素具有抗癌抗菌的作用，一种以芳香化合物A为原料制备黄连素的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__。

（2）反应②的化学方程式为__。

（3）④的反应类型是__。

（4）G的结构简式为__，I中含氧官能团的名称为__。

（5）芳香族化合物W、X是F的同分异构体，W的苯环上只有一个取代基，且属于α—氨基酸，则符合条件的W有__种，X是一种硝基化合物，其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6：3：2，则X的结构简式为__（写一种）。

（6）设计以苯和甲醛为起始原料制备的合成路线（无机试剂任用）___。

【题目】肉桂硫胺（结构简式为图中I）是一种抗击病毒潜在用药，其合成路线如下：

已知：

(1)B的化学名称为________，E中含有的官能团：________。

(2)有机物D加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。该反应的化学方程式是_________________________________________。

(3)F最多有________个原子共平面，G结构简式为________。

(4)由F和H生成I的反应类型为________。

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已知：

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