Question

【题目】常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的分子式为 。

对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是 (填序号)。

a.1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

b.不能发生硝化反应

c.可发生水解反应

d.可与溴发生取代反应

（2）D的名称为 。

（3）A→B所需试剂为 ；D→E反应的有机反应类型是 。

（4）B→ C反应的化学方程式为 。

（5）写出 F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的，且其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1的同分异构体的一种结构简式 。

Answer 1

【答案】

（1）C13H11NO3； c d

（2）对硝基苯酚；

（3）浓硝酸和浓硫酸； 还原反应；

（4）+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）或

【解析】

试题分析：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D。

（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3，对于羟苯水杨胺；a．1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故a错误；b．苯环可以发生硝化反应，故b错误；c．含有-CONH-，可发生水解反应，故c正确；d．含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故d正确；故答案为：C13H11NO3；cd；

（2）D为，名称为对硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚；

（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，D→E是硝基还原为氨基，属于还原反应，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；还原反应；

（4）B→C反应的化学方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）F()的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、，故答案为：、。