Question

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐．

(ii)心舒宁结构式中间的圆点“·”表示形成盐．

(1)心舒宁的分子式为________．

(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是________．

(3)反应①～⑤中属于加成反应的是________(填反应代号)．

(4)如果将⑤，⑥两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式)________．

Answer 1

答案：
解析：

解析：本题以一个实际制药的工艺流程为载体，考查考生有关的有机化学基础知识： 　　其一，识别与正确书写有机化合物的结构式和分子式； 　　其二，识别有机基本反应的类型； 　　其三，运用正向思维和逆向思维，逻辑推导有关有机物结构的思维能力． 　　试题对反应④的条件在给出“先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”的同时给出了“或加浓硫酸，△”，前者是实际的工艺条件，其中浓盐酸是使反应物分子中的羟基被氯原子取代，NaOH浓溶液及加热则是为了脱掉氯化氢，也可以从浓硫酸脱水来推理，从而可以推出中间体(Ⅰ)的结构： 　　反应③是将α－甲基吡啶分作两部分，甲基上的氢原子和残余部分分别加在羰基的氧原子和碳原子上，并打开CO双键，它和反应⑤都属于加成反应．如果将⑤，⑥两步颠倒，那么丁烯二酸的烯键也会因加氢而饱和：

提示：

此题开始并没有列出任何信息，解题所用的全部信息均隐含于所给的反应路线之中．我们必须通过前后两种物质结构的对比进行分析，找出其中的隐含信息，才能解答题目中的相关问题．解题时要运用顺推法和逆推法相结合，即“两头堵”的方法(从要制备的物质和已知物质两端同时分析，最后在中间统一)，求解出中间体(Ⅰ)．再从(Ⅰ)出发，通过类比、对照，得出⑤，⑥两步反应颠倒后的最终产物的结构简式．