Question

聚苯乙烯可用于制备高频绝缘材料，苯乙烯在一定条件下存在如下图转化关系．

请回答下列问题：
（1）由苯乙烯合成这种高聚物的化学方程式为

．
（2）反应①的反应类型是

取代反应

，C→D的反应类型是

消去反应

．
（3）C可能的结构简式有

或

．
（4）H有多种同分异构体．同时符合下列条件的同分异构体共有

3

种．
a．与FeCl₃溶液发生显色反应      b.1mol H最多能与3mol NaOH反应；c．苯环上只有两个取代基．
（5）反应③的化学方程式是

．

Answer 1

分析：聚苯乙烯属于加聚产物，可以通过其单体苯乙烯加聚反应得到．苯乙烯含有C=C双键，可以与溴分子发生加成反应生成A，故A为，在氢氧化钠水溶液下发生水解反应生成B，B为，由B与乙酸反应生成C，C发生消去反应脱水生成D，故C或，D对应为或，D加聚得到E．
B中含有羟基，可以被氧化为，F继续氧化生成G，G为，根据H和I的分子式可以判断，反应③是2分子H脱去2分子水形成环酯，故H为，I为，
在H的同分异构体中与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，酚羟基是1个，1molH最多能与3molNaOH反应，另外基团满足与氢氧化钠消耗2mol氢氧化钠，为则取代基为-OOCCH₃，该取代基与酚羟基由邻、间、对三种位置关系．

解答：解：聚苯乙烯属于加聚产物，可以通过其单体苯乙烯加聚反应得到．苯乙烯含有C=C双键，可以与溴分子发生加成反应生成A，故A为，在氢氧化钠水溶液下发生水解反应生成B，B为，由B与乙酸反应生成C，C发生消去反应脱水生成D，故C或，D对应为或，D加聚得到E．B中含有羟基，可以被氧化为，F继续氧化生成G，G为，根据H和I的分子式可以判断，反应③是2分子H脱去2分子水形成环酯，故H为，I为，
（1）一定条件下，苯乙烯发生聚合反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：，
故答案为：；
（2）中的溴原子被羟基取代生成，所以发生的是取代反应，
C发生消去反应脱水生成D，故C或，D对应为或，所以由C生成D发生的是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）通过以上分析知，C的结构简式可能为 或，
故答案为：或；
 （4）H有多种同分异构体，同时符合下列条件，与FeCl₃溶液发生显色反应说明该物质含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，酚羟基是1个，1molH最多能与3molNaOH反应，另外基团满足与氢氧化钠消耗2mol氢氧化钠，为则取代基为-OOCCH₃，该取代基与酚羟基由邻、间、对三种位置关系，所以有三种同分异构体，故答案为：3种；
（5）通过以上分析知，反应③的化学方程式是：，
故答案为：．

点评：有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．