Question

A～H均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

提示：已知反应
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②F不能使溴水褪色；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反应类型是

取代反应或水解

反应；
（2）D的结构简式为

HOCH₂CH₂CH₂CHO

．
（3）由E生成F的化学方程式为

，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有

（写出结构简式，只要写2个）；
（4）G的结构简式为

；
（5）由G生成H的化学方程式为

+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

Answer 1

分析：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明D中含有醛基和醇羟基，结合据题给信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，故A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F不能使溴水褪色，所以F为；
再分析另一条线，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，根据B和G的分子式知，B→G应该是分子内成醚，G为，G→H，根据G和H的分子式结合题给信息知，H应该为．

解答：解：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明D中含有醛基和醇羟基，结合据题给信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，故A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F不能使溴水褪色，所以F为；
再分析另一条线，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，根据B和G的分子式知，B→G应该是分子内成醚，G为，G→H，根据G和H的分子式结合题给信息知，H应该为．
（1）由上述分析可知，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生取代反应（或水解反应）生成B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反应（或水解反应）；
（2）由上述分析可知，D的结构简式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为，E发生分子内酯化反应生成F，，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有，
故答案为：；；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（5）G为，H应该为，G和1、3-丁二烯发生加成反应生成H，反应方程式为：+CH₂=CHCH=CH₂

△

，故答案为：+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

点评：本题考查有机推断与合成题，难度较大，解题时要求能根据已学的知识（有机物各主要官能团的性质和主要化学反应）和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来．