Question

2，3-二氢呋喃是制抗肿瘤药物的中间体，也可用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成，合成路线如图所示：

已知：①高温条件下，烯烃与卤素单质发生取代反应；
②
请回答下列问题：
（1）写出A、C、E的结构简式：
A

CH₂═CHCH₂Br

、C

CH₂=CHCH₂CH₂OH

、E

．
（2）试剂①是

HCHO

，反应③的条件是

氢氧化钠的醇溶液、加热

．
（3）请用系统命名法命名化合物F：

3，4-二溴-1-丁醇

．
（4）写出满足下列条件的2，3-二氢呋喃的一种同分异构体的结构简式：

CH₂=CHCOCH₃

．
①没有支链，且一取代产物只有两种；
②与银氨溶液不发生银镜反应．
（5）如何将2，3-二氢呋喃变成四氢呋喃（）？请用化学方程式表示：

+H₂

催化剂

．
（6）四氢呋喃还可由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量浓硫酸存在下制得或由化合物H（C₄H₉ClO）在氢氧化钠溶液作用下制得，请分别写出化合物G和H的结构简式G

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

、H

ClCH₂CH₂CH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：CH₂═CHCH₃与溴在高温下发生反应生成CH₂═CHCH₂Br，A为CH₂═CHCH₂Br，A发生信息中第一步反应生成B，B为CH₂═CHCH₂MgBr，B发生信息中反应生成C，C的分子式为C₄H₈O，分子中多了1个C原子，则试剂①为HCHO，C为CH₂═CHCH₂CH₂OH，C与溴发生加成反应生成F．由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，同时发生溴化氢与氢氧化钾反应生成溴化钾与水，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．

解答：解：CH₂═CHCH₃与溴在高温下发生反应生成CH₂═CHCH₂Br，A为CH₂═CHCH₂Br，A发生信息中第一步反应生成B，B为CH₂═CHCH₂MgBr，B发生信息中反应生成C，C的分子式为C₄H₈O，分子中多了1个C原子，则试剂①为HCHO，C为CH₂═CHCH₂CH₂OH，C与溴发生加成反应生成F．由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，同时发生溴化氢与氢氧化钾反应生成溴化钾与水，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，
（1）由上述分析可知，A为CH₂═CHCH₂Br，C为CH₂═CHCH₂CH₂OH，F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，则E为，
故答案为：CH₂═CHCH₂Br；CH₂═CHCH₂CH₂OH；；
（2）由于上述分析可知，试剂①为HCHO，反应③的条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，
故答案为：HCHO；氢氧化钠的醇溶液、加热；
（3）F的名称为：3，4-二溴-1-丁醇，
故答案为：3，4-二溴-1-丁醇；
（4）2，3-二氢呋喃同分异构体满足：①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应，该同分异构体中含有2种H原子、不含-CHO，不饱和度为2，符合条件2，3-二氢呋喃的一种同分异构体的结构简式为：CH₂=CHCOCH₃ 等；
故答案为：CH₂=CHCOCH₃ 等．
（5）2，3-二氢呋喃与氢气发生加成反应变成四氢呋喃（），反应方程式为+H₂

催化剂

，
故答案为：+H₂

催化剂

；
（6）四氢呋喃还可由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量浓硫酸存在下制得，则G为二元醇，2个OH处于端位，故G为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
或由化合物H（C₄H₉ClO）在氢氧化钠溶液作用下制得，H含有氯原子、-OH，且处于端位，故H为ClCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；ClCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，较全面考查有机物的性质及对知识的迁移运用，题目难度中等．