题目内容

分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现          种峰；峰面积比为           
（2）C物质的官能团名称                       
（3）上述合成路线中属于取代反应的是                      (填编号)；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：
④                                                  
⑤                                                  
⑥                                                  
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；                                                 
（15分）（1）（2分） 4            3:2:3:2（没有顺序）
(2)（2分，答对1个得1分）羟基、羧基；（3）（2分，漏1个扣1分，错1个扣）②⑤⑥　（4）(6分) ④

(5) （3分，答对1个1分）
根据A与溴水加成产物的结构简式可得出A的结构简式是CH3CH2C(CH3)＝CH2，
所以A物质在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3:2:3:2（没有顺序）。溴代烃水解得到B，故B的结构简式是。根据B的氧化产物的分子可得出C的结构简式是。由C→D少了2个氢原子和1个氧原子，所以发生了消去反应，因为D中含有2个甲基，所以其结构简式为。反应⑤是取代反应，产物E的结构简式是。E和D通过酯化反应生成F，F的结构简式为。其中一个取代基为-CH2COOCH3，所以另一个取代基的化学式为－C3H5。又因为苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，所以这2个取代基一定是对位的。由于含有与F相同的官能团，所以化学式为－C3H5的基团中一定含有碳碳双键，故可能的结构有
练习册系列答案
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由合成需要经历的反应类型有：
A．消去、加成、酯化B．水解、消去、酯化
C．水解、取代、酯化D．水解、氧化、酯化
（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：① A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为  　　　　；
（2）由甲苯生成A的反应类型为  　　　　；A的化学名称为  　　　　；
（3）由B生成C的化学反应方程式为  　　　　；
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有  　　　　种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有  　　　　种；
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有  　　　　种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是  　　　　（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是  　　　　（写结构简式）
（14分）MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如：

（1）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为
____               _____                 。
（2）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：      。
（3）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与互为同分异构体，则其物质结构简式为：__  __    。
（4）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1︰1︰1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为__________，该方法的优点是______。
（5）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为：____________ 。
（6）根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
(16分)茉莉花中的提取物E是一种有茉莉花香的酯，其工业合成途径如下：

巳知:A分子的球棍模型如图：根据以上信息回答下列问题：
(1) B中官能团的电子式为________；E的结构简式为________。
(2) 欲从反应④所得混合物中分离出物质的量最多的产物，其方法是________；写出反应
③中发生的化学反应方程式(或离子方程式)：________上述反应①?⑥属于取代反应的是________(填序号)。
(3) 任写出一种符合下列给定条件的E的芳香族同分异构体的结构简式________。
①遇FeCl3颜色不变化 ②能发生银镜反水  ③9 个碳原子始终保持在同一平面
(4) 已知如下转化关系，且G水解可以得到含碳原子数相同的两种物质。

回答下列问题：
①C的沸点比与C分子式相同的酯髙很多，其原因是________；
②写出上述合成G的化学反应方程式:________
（11分）2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。
 
请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：①：_________，⑥：__________，⑧：_____________
（2）反应②的化学方程式是___________________________________________。
（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是                           ，物质E的结构简式是_______________。
（4）反应⑩的化学方程式是___________________________________________。
（7分） A、B、C、D、E、F、G四种有机物，其中B、C为不饱和烃，但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D有两种同分异构体；B分子符合通式CnH2n，与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr3在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。
试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A             ；B             ；C             ；D             ；
E             ；F             ；G             。
．1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下：
AB

⑴请写出A的结构简式_________________________。
⑵请写出生成B物质的化学方程式_____________________________________________。
⑶以上合成路线中发生取代反应的有­­­­_______步。
⑷含有的含氧官能团是_____________。
⑸满足以下条件的的同分异构体有__________种。
⑹请写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br
2-甲基丙烯是制备有机玻璃的主要原料。现以2-甲基丙烯为原料，通过下列合成路线合成有机玻璃F。

根据上述过程回答下列问题：
(1)、填写反应类型：反应⑦是       ，反应⑤是      。
(2)、写出结构简式：B                   F             。
(3)、写出物质D中所含官能团的名称：                     。
(4)、写出反应③的化学方程式                                      。

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