Question

（2011?兖州市三模）菠萝酯（结构简式如下）是一种具有菠萝香气的食用香料，

其的合成路线如下：

提示：

（1）有机物乙中所含有的官能团是

羧基和氯原子

（2）上述合成菠萝酯的过程中，下列反应类型中未涉及到的是

BC

．
A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应     D．中和反应
（3）菠萝酯有多种同分异构体，写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式

．（写出其中的一种即可）
①能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇FeCl₃溶液不显紫色
②除苯环外无其他环状基团
③能与NaOH溶液反应，且1mol该同分异构体最多能与2molNaOH反应
（4）写出由丙→菠萝酯的化学化学方程式．

．

Answer 1

分析：由菠萝酯和丙烯醇的反应可知丙为，由题给信息可知乙为ClCH₂COOH，甲为CH₃COOH，结合有机物官能团的性质和题目要求可解答该题．

解答：解：由菠萝酯和丙烯醇的反应可知丙为，由题给信息可知乙为ClCH₂COOH，甲为CH₃COOH，
（1）乙为ClCH₂COOH，含有的官能团为羧基和氯原子，故答案为：羧基和氯原子；
（2）述合成菠萝酯的过程中，涉及到的反应有取代反应（包括酯化反应）、苯酚和碱的中和反应，不涉及消去和加成反应，故答案为：BC；
（3）①能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇FeCl₃溶液不显紫色，说明分子中不含酚羟基；
②除苯环外无其他环状基团，则侧链为链状；
③能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基，且1mol该同分异构体最多能与2molNaOH反应，说明应含有酯基，水解能生成酚羟基，则可能的结构为，
故答案为：；
（4）丙为，与CH₂=CH-CH₂OH发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意以丙为解答该题的突破口，答题时注意把握题给信息，注意养成仔细审题的良好习惯．