题目内容

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐.

(ii)心舒宁结构中间的圆点“·”表示形成盐.

(1)心舒宁的分子式为________.

(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是________.

(3)反应①~⑤中属于加成反应的是________(填反应代号).

(4)如果将⑤⑥两步颠倒,则最后得到的是(填结构简式):________.

答案:略
解析:

(1)

(2)

(3)③⑤

(4)

(1)数出心舒宁分子中()2部分的碳原子数为6×225=19,据2n2=19×22=40,有一个环就减少两个氢原子,可以求出氢原子数为403×2=34,再加上N原子结合一个氢原子,所以这部分结构简式中共有35H.然后观察出中的各原子数,便可确定心舒宁的分子式为

(2)

()2可知中间体()中含有“—C=CH—”结构,将乙醇与浓H2SO4在170℃时共热得到乙烯的知识迁移至此,便可推出中间体()

(3)纵观①~⑤,只有③、⑤出现不了饱和的变成了

,所以只有③、⑤属于加成反应.

(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则中间体()首先与反应生成盐,然后再与加成,故最后得到的产物结构简式中应不含不饱和的双键,即为


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