题目内容
（2012?吉林一模）有机物A的分子式为C3H4O2，如图是A～H间相互转化的关系图，其中F中含有一个七元环；H是一种高分子化合物．
已知：
①羟基与双键碳原子相连的醇不存在；
②同一个碳原子上连有两个或多个羟基的多元醇不存在．
请根据以上信息填空：
（1）指出下列反应的反应类型：A→C
（2）写出A中含有官能团的结构简式：
、-COOH、-COOH．
（3）写出C和F的结构简式：C
．
（4）G 中不同化学环境的氢原子有
（5）完成下列反应的化学方程式：
A→H
；
B→D（第①步）
；
E→G
已知：
①羟基与双键碳原子相连的醇不存在；
②同一个碳原子上连有两个或多个羟基的多元醇不存在．
请根据以上信息填空：
（1）指出下列反应的反应类型：A→C
加成反应
加成反应
；E→G氧化反应
氧化反应
．（2）写出A中含有官能团的结构简式：
、-COOH、-COOH（3）写出C和F的结构简式：C
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOH
；F（4）G 中不同化学环境的氢原子有
3
3
种．（5）完成下列反应的化学方程式：
A→H
B→D（第①步）
E→G
2HOCH2CH2COOH+O2
2OHCCH2COOH+2H2O
| △ |
2HOCH2CH2COOH+O2
2OHCCH2COOH+2H2O
．| △ |
分析：有机物A的分子式为C3H4O2，不饱和度为
=2，能与HBr反应，A分子中含有碳碳不饱和键，结合信息①②可知，A分子含有1个C=C双键、1个-COOH，则A为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成物为BrCH2CH2COOH、CH3CH（Br）COOH，C发生水解反应生成E，E连续氧化生成丙二酸HOOCCH2COOH，则C为BrCH2CH2COOH、E为HOCH2CH2COOH、G为OHCCH2COOH，B为CH3CH（Br）COOH，发生水解反应生成D为CH3CH（OH）COOH，与E反应酯化反应生成F，F中含有一个七元环，F为环酯，则F为；A发生加聚反应生成高分子化合物H为
，据此解答．
| 3×2+2-4 |
| 2 |
；A发生加聚反应生成高分子化合物H为，据此解答．解答：解：有机物A的分子式为C3H4O2，不饱和度为
=2，能与HBr反应，A分子中含有碳碳不饱和键，结合信息①②可知，A分子含有1个C=C双键、1个-COOH，则A为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成物为BrCH2CH2COOH、CH3CH（Br）COOH，C发生水解反应生成E，E连续氧化生成丙二酸HOOCCH2COOH，则C为BrCH2CH2COOH、E为HOCH2CH2COOH、G为OHCCH2COOH，B为CH3CH（Br）COOH，发生水解反应生成D为CH3CH（OH）COOH，与E反应酯化反应生成F，F中含有一个七元环，F为环酯，则F为；A发生加聚反应生成高分子化合物H为，
（1）A→C属于加成反应；E→G属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）A为CH2=CHCOOH，含有官能团的结构简式为：、-COOH，
故答案为：、-COOH；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为：BrCH2CH2COOH，F的结构简式为：，
故答案为：BrCH2CH2COOH；；
（4）G为OHCCH2COOH，分子中不同化学环境的氢原子有3种，
故答案为：3；
（5）A→H方程式为：；
B→D（第①步）方程式为：；
E→G的方程式为：2HOCH2CH2COOH+O2
2OHCCH2COOH+2H2O，
故答案为：；；
2HOCH2CH2COOH+O2
2OHCCH2COOH+2H2O．
| 3×2+2-4 |
| 2 |
；A发生加聚反应生成高分子化合物H为，（1）A→C属于加成反应；E→G属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）A为CH2=CHCOOH，含有官能团的结构简式为：
、-COOH，故答案为：
、-COOH；（3）由上述分析可知，C的结构简式为：BrCH2CH2COOH，F的结构简式为：
，故答案为：BrCH2CH2COOH；
；（4）G为OHCCH2COOH，分子中不同化学环境的氢原子有3种，
故答案为：3；
（5）A→H方程式为：
；B→D（第①步）方程式为：
；E→G的方程式为：2HOCH2CH2COOH+O2
| △ |
故答案为：
；；2HOCH2CH2COOH+O2
| △ |
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，确定A的结构是关键，再利用顺推法与逆推法相结合推断，注意掌握官能团的性质与转化，（2）中碳碳双键结构简式的书写为易错点．
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