题目内容

7．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得．A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应（部分反应物未标出）．B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，D的分子式为C5H8O4．

（1）化合物的结构简式：BCH3CH（OH）COOCH2CH3；DCH3COOCH（CH3）COOH．
（2）化学方程式：A→E；A→F．

分析 A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，说明醇羟基不位于边上，
A能发生消去反应生成E，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，A能发生酯化反应生成六原子环化合物，说明A中含有羧基，则A结构简式为CH3CH（OH）COOH，B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，则B结构简式为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D的分子式为C5H8O4，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此分析解答．

解答 解：A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，说明醇羟基不位于边上，
A能发生消去反应生成E，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，A能发生酯化反应生成六原子环化合物，说明A中含有羧基，则A结构简式为CH3CH（OH）COOH，B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，则B结构简式为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D的分子式为C5H8O4，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，
（1）根据以上分析知，B、D结构简式分别为CH3CH（OH）COOCH2CH3、，故答案为：CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2）A发生消去反应生成E，方程式为；
A发生分子间酯化反应生成F，方程式为；
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据分子式、反应条件及反应现象进行推断，侧重考查学生分析推断能力，知道常见有机物官能团及其性质、反应条件，题目难度中等．

练习册系列答案
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A的分子式是CH2=CH2，写出B→乙的化学方程式BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2CH2OH+2NaBr．
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17．根据题目要求回答：
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