Question

某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C₂H₃O₂Cl）；而甲经水解可得丙，1摩丙和2摩乙反应得一种含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂）．由此推断甲的结构简式为（　　）

A．ClCH₂CH₂OH

B．OHC-O-CH₂Cl

C．CH₂ClCHO

D．HOCH₂CH₂OH

Answer 1

分析：根据乙的分子式为C₂H₃O₂Cl，且乙为酸则乙的结构为Cl-CH₂COOH，酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，且1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯，说明丙中两个醇羟基，其中一个水解得到，另外一个甲中就存在．

解答：解：乙的分子式为C₂H₃O₂Cl，则乙为酸：Cl-CH₂COOH，且1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯，说明丙中两个醇羟基，其中一个水解得到，另外一个甲中就存在． C₆H₈O₄Cl₂的结构简式为：Cl-CH₂CO-OCH₂CH₂O-OCCH₂-Cl，
所以丙的结构简式为：HO-CH₂CH₂-OH，乙由甲氧化而来且只有一个Cl，所以甲为Cl-CH₂CH₂-OH．
故选A．

点评：本题考查取代反应，酯化反应，烃的衍生物的相互转化，难度适中．