Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品．

请回答下列问题：
（1）图甲中冷凝水从

 

（a或b）进，图乙中B装置的名称为

 

．
（2）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入

 

，目的是

 

．
（3）反应中加入过量的乙醇，目的是

 

．
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：

 

，分离方法I是

 

，分离方法II是

 

，
试剂b是

 

，分离方法III是

 

．
（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯得到乙酸乙酯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来．甲、乙两人蒸馏产物结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质．丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功．
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：

 

②乙实验失败的原因是：

 

．

Answer 1

分析：（1）冷凝器进水为下口进上口出，B的名称是尾接管；
（2）液体加热要加沸石或碎瓷片，防止暴沸；
（3）为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇；
（4）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；
（5）根据NaOH能与酸、酯发生反应以及NaOH量的不同反应进行的程度不同．

解答：解：（1）为了达到更好的冷凝效果，冷凝器进水为下口进上口出，B装置的名称是尾接管，
故答案为：b；尾接管；
（2）液体加热要加沸石或碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案为：沸石；防止暴沸；
（3）为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇，
故答案为：提高乙酸的转化率；
（4）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；分液；蒸馏；稀H₂SO₄；蒸馏；
（5）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应，
故答案为：所加NaOH溶液不足未将酸完全反应；
②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，
故答案为：所加NaOH溶液过量，酯发生水解．

点评：本题考查乙酸乙酯的制备，涉及酯化反应的制备反应装置，反应条件，反应特征等分析判断、分离混合物的操作步骤和方法选择和实验评价的分析等方面，题目难度中等．