题目内容
7.某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物,其结构如下图所示(X).J是其同分异构体,J的合成路线如下(部分产物略去):已知:①CH2═CHR1+CH2═CHR2 $\stackrel{催化剂}{→}$ CH2═CH2+R1CH═CHR2
②R-CH2-CH═CH2+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ R-CHCl-CH═CH2+HCl
③A无支链,核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3:1;
④F俗称甘油,K是一种高分子化合物.
请回答下列问题:
(1)写出A和G的结构简式:ACH3CH=CHCH3,G.
(2)写出下列反应的反应类型:G→B消去反应,C→D取代反应.
(3)写出下列反应的化学方程式:B→K;F+I→J.
(4)同时满足下列条件的I的同分异构体有4种,请写出其中三种的结构简式:①分子中含有苯环结构;②能发生银镜反应;③苯环上的一氯代物有两种.(其中三种).
分析 A无支链,核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3:1,结合A的分子式可知A为CH3CH=CHCH3,结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知,G为,H为,I为.G→B发生的是消去反应,B为,根据A与B反应条件及已知反应①,可知C为CH2=CHCH3,根据C→D→E→F的反应条件知D为CH2=CHCH2Cl,E为CH2BrCHBrCH2Cl,F俗称甘油,F为,K是一种高分子化合物,则K为,据此可解答.
解答 解:A无支链,核磁共振氢谱图显示A分子中不同化学环境氢原子的个数之比为3:1,结合A的分子式可知A为CH3CH=CHCH3,结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知,G为,H为,I为.G→B发生的是消去反应,B为,根据A与B反应条件及已知反应①,可知C为CH2=CHCH3,根据C→D→E→F的反应条件知D为CH2=CHCH2Cl,E为CH2BrCHBrCH2Cl,F俗称甘油,F为,K是一种高分子化合物,则K为,
(1)由以上分析可知A为CH3CH=CHCH3,G为,
故答案为:CH3CH=CHCH3;;
(2)G→B为的消去反应,生成,C→D为CH2=CHCH3的取代反应,生成CH2=CHCH2Cl,
故答案为:消去反应;取代反应;
(3)B→K发生的是加聚反应,反应方程式为,F是I是,其反应生成药物的同分异构体,发生的是酯化反应,反应方程式为,
故答案为:;;
(4)I为根据所给条件,其同分异构体应具有醛基和另一取代基且在对位,其结构可能有共4种,故答案为:4;(其中三种).
点评 本题考查有机物的合成,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,题目难度中等,A和G的推断为解答该题的关键,做题中注意把握题给信息,为易错点.
练习册系列答案
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(2)求2~3分钟时间段以盐酸的浓度变化来表示的该反应速率(设溶液体积不变)0.1mol/(L•min).
(3)除本实验测定反应速率的方法外,可行的方案还有相同时间内测定生成H2的体积(或相同时间内测定Zn的质量)(其他合理答案均可)(写出一种).
时间(min) | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
氢气体积(mL) | 50 | 120 | 232 | 290 | 310 |
(2)求2~3分钟时间段以盐酸的浓度变化来表示的该反应速率(设溶液体积不变)0.1mol/(L•min).
(3)除本实验测定反应速率的方法外,可行的方案还有相同时间内测定生成H2的体积(或相同时间内测定Zn的质量)(其他合理答案均可)(写出一种).
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