Question

18．某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如下：

已知：
R-CH=CH₂+HBr→
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$．（R-代表烃基）
回答下列问题：
（1）A为芳香烃，相对分子质量为78．下列关于A的说法中，正确的是bc（填序号）；
a．密度比水大 b．所有原子均在同一平面上 c．一氯代物只有一种
（2）B的结构简式可能是、；
（3）步骤④的化学方程式是；
（4）E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式（只写反式结构）．
①具有顺反结构 ②能与NaOH溶液反应 ③分子中苯环上的一溴代物有两种．

Answer 1

分析 A为芳香烃，相对分子质量为78，则A为，根据A和丙烯及其反应产物结构简式知，反应①为加成反应；异苯丙烷和氯气发生取代反应生成B，B发生消去反应生成异苯丙烯，则B结构简式为或，异苯丙烯发生加成反应生成C，C能发生氧化反应，则D为醇，C发生取代反应生成D，根据E结构简式知，D是，C的结构简式为：，据此分析解答．

解答 解：A为芳香烃，相对分子质量为78，则A为，根据A和丙烯及其反应产物结构简式知，反应①为加成反应；异苯丙烷和氯气发生取代反应生成B，B发生消去反应生成异苯丙烯，则B结构简式为或，异苯丙烯发生加成反应生成C，C能发生氧化反应，则D为醇，C发生取代反应生成D，根据E结构简式知，D是，C的结构简式为：，
（1）A为苯，
a．苯密度比水小，故错误；
b．苯分子中所有原子均在同一平面上，故正确；
c．苯只有一种氢原子，则一氯代物只有一种，故正确；
故选bc；
（2）B的结构简式可能是或，故答案为：；；
（3）步骤④的化学方程式是步骤④的化学方程式是，
故答案为：；
（4）E（）的同分异构体符合以下条件：
①具有顺反结构，碳碳双键中碳原子连接不同的原子或原子团；
②能与NaOH溶液反应，含有酚羟基；
③分子中苯环上的一溴代物有两种，两个不同的取代基处于对位，
该同分异构体的反式结构为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力，根据反应条件、部分物质结构简式、分子式结合题给信息进行推断，知道常见反应类型及反应条件，难点是同分异构体结构简式判断，题目难度中等．