题目内容

（9分）化合物A最早发现在酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在铜或银的存在下用空气进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

试写出：(每空3分)
(1)化合物的结构简式：A               
(2)化学方程式：
A ® E                                                          
A ® F                                                          
（1）；（3分）
分析框图中的关系：
A与乙醇在浓硫酸条件下生成B为酯化反应，说明A中有-COOH，A与乙酸在浓硫酸条件下生成D为酯化反应，说明A中有-OH，再结合A的分子式（C3H6O3）分析，A中的烃基为-C2H4-,则A的可能结构为：HOCH2CH2COOH、
（1）“A在铜或银的存在下用空气进行氧化，其产物不能发生银镜反应”说明A中无-CH2OH的结构，故A的结构简式为
（2）E能使溴水褪色，说明含有不饱和的键，则A在浓硫酸条件下发生了醇的消去反应；
F为含有6个碳原子的环状化合物，A中只有3个碳原子，说明A到F为两分子A间的酯化反应；
练习册系列答案
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（16分）异戊二烯（即2-甲基-1，3丁二烯）是橡胶工业的重要原料。工业上有多种合成方法，其中两种如下：

根据题意回答下列问题：
（1）A的结构简式为______________。已知D可作为生产高分子导电材料的原料，则D
的名称是______________。
（2）反应①的反应类型是____________________。
反应②的化学方程式为_____________________________________________。
（3）下列说法正确的是_____________（填字母序号）。
A．1mol E完全燃烧耗6.5 mol氧气
B．A与B、E与F分别互为同系物
C．1mol异戊二烯与1mol Br2发生加成反应，产物不只一种
D．聚乙烯、聚异戊二烯均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）烯烃复分解反应可表示如下（炔烃也能发生此类反应）：

写出CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH=CH2发生复分解反应生成六元环的化
学方程式：___________________________________________________________。
（5）与异戊二烯相差一个“CH2”原子团，且结构中只有一个甲基的同系物除
、、外，
还有________________、_______________(填结构简式，已知不稳定)。
室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；

（1）已知A是 的单体，则A中含有的官能团是      （写名称）。B的结构简式是      。
（2）C的名称（系统命名）是      ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是         。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、       、       、       。
（4）F→G的反应类型是       。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是       。
a.能发生加成反应                      b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐                  d..属于氨基酸
（15分）已知：
Ⅰ.
Ⅱ. ＋RCl＋NaCl
冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A是饱和一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24L（标准状况）CO2，则A的分子式为                 。
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B水解生成化合物G的反应方程式：                                                        。
（3）写出H ® X的化学方程式：                                。
（4）D的苯环上有两种氢，其结构简式是                  ，D具有的性质有         。
A．可以发生消去反应、取代反应
B．可以发生加成反应、氧化反应
C．在一定条件下，与氢氧化钠反应，最多消耗2molNaOH
D．能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）写出C ® F的化学方程式：                               。
（6）聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛应用于制作光导纤维。若用上述物质中的C通过2步反应合成高聚物Y（），反应的化学方程式是：
第一步：                                                       ；
第二步：                                                       。
（7）与B互为同分异构体的属于酯类的化合物共有          种（不含结构）。
（15分）4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：
(1)A中含氧官能团的名称是     ；E→F的应类型为     。
(2) C的一种同分异构体X，X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(-OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为        。
(3)写出C→D的化学方程式                        。
(4)物质G的结构简式为          。
(5)利用题给相关信息，以甲苯、HCONH­2­­为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：
提示：
（10分）根据下列有机物的合成路线回答问题：

（1）写出A、B的结构简式：A                  、B                 。
（2）写出反应类型：①                 、②                 
（3）写出②、③的反应方程式：
②                                                               ，
③                                                               。
(20分)Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烃基烯基醚） R－CH2CHO + R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。
⑶写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

⑸写出G的结构简式：____________________________________。
⑹写出反应所加试剂、反应条件：反应②             反应③            
(7)写出反应类型：反应①            ；反应④             
（8分）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：

（1）反应①的类型为         ，反应④的类型为                  。
（2）物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为                  。
（3）物质C的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式      。
①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰。
（4）若部分C被氧化为肉桂酸，反应②将产生副产物（分子式为C14H15NO3），写出其结构简式      。
（10分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

（R、R’为烃基或其他基团）
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：①B能发生银镜反应，1 mol B最多与2 mol H2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称______________。
（2）B→D的反应类型__________________。
（3）D→E的化学方程式_____________。
（4）有机物的结构简式：G________________；K______________。
（5）符合下列条件的同分异构体有（包括顺反异构）______________种，其中一种的结构简式是_______________。
a. 与D互为同系物    b. 相对分子质量是86
（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过___________操作除去C8H17OH，精制得E。

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