题目内容
（2009?广州二模）下面是以化合物Ⅰ为原料合成一种香精（化合物Ⅵ）的合成路线，反应在一定条件下进行．化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂．
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为
（2）写出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反应方程式
（3）写出一种可鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ的化学试剂：
（4）化合物Ⅴ的多种同分异构体中，与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的共有
（5）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是
A．加成反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．加聚反应．
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为
（2）写出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反应方程式
（3）写出一种可鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ的化学试剂：
紫色石蕊试液
紫色石蕊试液
（4）化合物Ⅴ的多种同分异构体中，与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的共有
3
3
种．（5）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是
B
B
A．加成反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．加聚反应．
分析：化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明化合物Ⅰ与溴发生加成反应生成化合物Ⅱ，则Ⅰ应为，Ⅱ在碱性条件下水解生成Ⅲ，Ⅲ发生氧化反应生成Ⅳ，Ⅳ发生消去反应可生成Ⅴ，Ⅴ与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可生成Ⅵ，根据有机物官能团的变化和性质解答该题．
，Ⅱ在碱性条件下水解生成Ⅲ，Ⅲ发生氧化反应生成Ⅳ，Ⅳ发生消去反应可生成Ⅴ，Ⅴ与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可生成Ⅵ，根据有机物官能团的变化和性质解答该题．解答：解：（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明化合物Ⅰ与溴发生加成反应生成化合物Ⅱ，则Ⅰ应为，
故答案为：；
（2）Ⅴ与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可生成Ⅵ，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH，具有酸性，可用鉴别紫色石蕊试液，紫色石蕊试液变红，故答案为：紫色石蕊试液；
（4）与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的同分异构体有CH2=CHCH2CHCCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH三种，
故答案为：3；
（5）化合物Ⅵ中含有C=C，可发生加成、加聚反应，含有酯基，可发生水解反应，则不能发生酯化反应，
故答案为：B．
，故答案为：
；（2）Ⅴ与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可生成Ⅵ，反应的方程式为
，故答案为：
；（3）化合物Ⅳ中含有-COOH，具有酸性，可用鉴别紫色石蕊试液，紫色石蕊试液变红，故答案为：紫色石蕊试液；
（4）与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的同分异构体有CH2=CHCH2CHCCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH三种，
故答案为：3；
（5）化合物Ⅵ中含有C=C，可发生加成、加聚反应，含有酯基，可发生水解反应，则不能发生酯化反应，
故答案为：B．
点评：本题考查有机合成、推断题目，难度中等，注意根据官能团的变化判断可能发生的反应，易错点为（4），注意同分异构体的判断．
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