题目内容

(10分)有机物F商品名称“敌稗(Propanil)”,是一种优良的水稻除草剂,现通过下列合成路线,以有机苯和一种烃为原料制备:

Ⅰ.已知:(X表示卤素原子,下同)
Ⅱ.
Ⅲ.当一取代苯继续发生取代反应时,新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基:-CH3、-NH2、-X;使新的取代基进入它的间位的取代基有:-COOH、-NO2等。
请结合上述所给信息,回答问题:
(1)写出结构简式:B                       D:                 
(2)有人认为:若将②、③两步反应顺序颠倒,也可以得到C,实际上是不妥的。请你指出不妥之处                                                                   
(3)写出下列反应类型:反应①      、 反应⑤            。 
(4)反应⑥的化学反应方程式:                                                 
(1)B:(2分),D:CH2=CH2(2分)
(2)所得C的纯度不高 (2分)
(3)取代、加成(2分)
(4)  2分
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