Question

【题目】化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中官能团名称为______________，②的反应类型是___________。1molA与NaOH热溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为__________mol。

(2)分别写出反应②和反应④化学方程式。

反应②__________________________________________________

反应④__________________________________________________

(3)写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式____________________。

(4)乙酸甲酯(CH3COOCH3)可用作溶纤剂、喷漆溶剂，以及用于制备人造革。设计由甲醇为起始原料制备乙酸甲酯（CH3COOCH3）的合成路线（无机试剂任选）。合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物 ___________________________。

Answer 1

【答案】氯原子、羧基 取代反应 2 ClCH2COONa+NaCN→+NaCl CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3

【解析】

(1)根据官能团是对化合物的性质起决定作用的原子或原子团，结合ClCH2COOH的结构判断其官能团；根据化合物B、C的结构的区别判断反应类型；利用卤素原子和羧基均可以与NaOH发生反应判断；

(2)反应②是ClCH2COONa与NaCN反应产生NC-CH2-COONa和NaCl；

反应④是丙二酸与乙醇发生酯化反应产生产生酯和水；

(3)根据碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体书写；

(4)使甲醇先与HCl发生取代反应产生CH3Cl，CH3Cl与NaCN发生取代反应产生CH3CN，然后酸化得到CH3COOH，然后使乙酸与甲醇发生酯化反应产生乙酸甲酯。

(1)ClCH2COOH是氯代乙酸，官能团是氯原子、羧基；B是ClCH2COON，该物质与NaCN发生取代反应，-CN取代-Cl原子得到C：NC-CH2-COONa，ClCH2COOH与NaOH在一定条件下发生反应，产生NaCl、HO-CH2-COONa和水，反应方程式为ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O，所以1molClCH2COOH反应消耗2molNaOH；

(2)反应②ClCH2COONa与NaCN反应产生NC-CH2-COONa和NaCl，反应方程式为ClCH2COONa+NaCNNC-CH2-COONa+NaCl；

反应④是丙二酸与乙醇发生酯化反应产生产生酯和水，反应的方程式为HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH+2H2O；

(3)D是HOOC-CH2-COOH，结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分异构体结构简式为HCOOCH2-OOCH；

(4)甲醇与HCl在一定条件下发生取代反应产生CH3Cl，产生的CH3Cl与NaCN发生取代反应产生CH3CN，然后酸化可得乙酸CH3COOH，乙酸与甲醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生乙酸甲酯和水，因此合成路线为：CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3。