Question

中央电视台新闻栏目2006年5月14日报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件， “齐二药”违反规定，购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇(C₃H₈O₂)作辅料，用于“亮菌甲素注射液”的生产，导致多名患者肾功能衰歇，造成多名患者死亡。二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C₄H₁₀O₃（HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH），二甘醇是一种重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要产品有吗啉及其衍生物1，4-二恶烷（）等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业，用途十分广泛。二甘醇一般的合成路线为：

 

         过程Ⅰ           Br₂              条件Ⅱ            反应Ⅲ

          ①               ②                ③                ④

请回答下列问题：

（1）下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是

A.丙二醇是乙二醇的同系物       

B.它们具有相同种类和数目的官能团，性质上完全相同

C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸 

D.分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法

（2）过程Ⅰ是石油加工中常用步骤，其名称为        。

（3）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是        ，该反应属于       （添反应类型）。写出B可能生成E的化学方程式：                                  。

（4）物质D是二甘醇，则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是：

A：                B：                 C：          

（5）反应Ⅲ的化学方程式为：                                         。

(6) 写出二甘醇制备1，4-二恶烷的化学方程式：                          。

Answer 1

（1）A     （2）裂解；（3）NaOH水溶液，取代反应；

 

CH₂BrCH₂Br + 2NaOH          HC≡CH↑+ 2 NaBr  (3分)

(4) A：CH₂=CH₂，B：Br-CH₂-CH₂-Br，C：HO-CH₂-CH₂-OH。（各1分共3分）

（5）2HO-CH₂-CH₂-OH 2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O（3分）

（6）HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O     （3分）

解析:

本题涉及到石油的裂解、有机反应类型、有机反应条件的选择等方面的知识。从产物可以看出本题的物质的转化关系，从而容易得到有机物的结构简式。D是HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH，C为HO-CH₂-CH₂-OH，B为Br-CH₂-CH₂-Br,A为CH₂=CH₂。知道了具体的物质其它问题就可以解决。