Question

（2011?泰州一模）某药物中间体合成路线如下（部分反应条件和产物略）

（1）写出下列物质的结构简式：A

HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO

，D

HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa

．
（2）反应①、②的目的是

保护-OH不被氧化

．
（3）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

保护-OH不被氧化

．
a．不溶于水    b．能发生银镜反应    c．含有一C（CH₃）₃
（4）写出B→C反应的化学方程式为

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH

．
（5）是B的一种重要的同分异构体．请设计合理方案，完成从 到的合成路线（用流程图表示，并注明反应条件）．


提示：①
②合成过程中无机试剂任选：
③合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：由产物可知E为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由产物可知E为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）由以上分析为A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，
故答案为：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO；HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；
（2）A中含有羟基，可被氧化，则反应①、②的目的是保护-OH不被氧化，
故答案为：保护-OH不被氧化；
（3）A的一种同分异构体不溶于水，应含有酯基，能发生银镜反应，则应为甲酸酯，
且含有一C（CH₃）₃，则对应的结构为HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（4）B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，在催化剂条件下可被氧化为酸，
反应的化学方程式为2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，
故答案为：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；
（5）可先与水发生加成反应，然后在浓硫酸作用下发生消去反应，用高锰酸钾氧化后在与氢气发生加成反应，最后在浓硫酸作用下发生酯化反应可得到产物，反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，建议本题利用逆推法推断E，为解答该题的关键，做题中注意把握题给信息，为易错点．