Question

高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：

已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：．
II．
III．
试回答下列问题：
（1）①的反应类型为

加成反应

，G的分子式为

C₄H₅OCl

．
（2）若  1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式

．
（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为

；扑热息痛的结构简式为

．
（4）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D分子中所含官能团为

碳碳双键和酯基

．
（5）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式

．
（6）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有

11

种（考虑顺反异构）．

Answer 1

分析：苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B是丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，
D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度=

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，所以D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成F；
异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H是．

解答：解：苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B是丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，
D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度=

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，所以D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成F；
异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H是．
（1）苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，通过以上分析知G的分子式为 C₄H₅OCl，故答案为：加成反应，C₄H₅OCl；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，B的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为，
故答案为：，；
（4）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能团为碳碳双键和酯基，
故答案为：碳碳双键和酯基；
（5）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，且能发生银镜反应说明含有甲酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳链结构为：C=C-C-C-、C-C=C-C-（有顺反）、C-C-C=C-（有顺反）、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-（有顺反）、C=C（C-C）-，所以D的符合条件的同分异构体有11种，
故答案为：11．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行分析，难点是同分异构体种类的判断，注意有碳链异构、官能团异构和顺反异构，难度较大．