题目内容

莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:

(1)B中手性碳原子数为     ;化合物D中含氧官能团的名称为     
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为     
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:     
I.核磁共振氢谱有4个峰;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为     
(5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:


(1)3     酯基、羟基
(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)     
(4)
(5)

解析试题分析:(1)连接4个不同基团的碳原子为手性碳,B中中间3个碳为手性碳。D中含氧官能团为酯基和羟基。(2)RCHO与新制氢氧化铜生成RCOOH、Cu2O和水。(3)E分子式为C9H10O3,不饱和度为5。能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚的结构(不饱和度为4),能发生银镜反应说明含有醛基、能发生水解反应说明含有酯基,考虑氧原子个数只有3个,酚羟基含有1个氧原子,所以同时含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”(不饱和度为1),另外还多余两个碳,最后根据核磁共振氢谱只有4个峰可写出结构简式: 。(4)根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C与N之间形成双键,X为O=C=N-CH3。(5)模仿流程中D生成E的反应,可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到;先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。
考点: 手性碳 官能团 有机反应方程式 同分异构体 有机物结构简式 有机合成

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