题目内容
莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:
(1)B中手性碳原子数为 ;化合物D中含氧官能团的名称为 。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
I.核磁共振氢谱有4个峰;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为 。
(5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:
(1)3 酯基、羟基
(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)或
(4)
(5)
解析试题分析:(1)连接4个不同基团的碳原子为手性碳,B中中间3个碳为手性碳。D中含氧官能团为酯基和羟基。(2)RCHO与新制氢氧化铜生成RCOOH、Cu2O和水。(3)E分子式为C9H10O3,不饱和度为5。能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚的结构(不饱和度为4),能发生银镜反应说明含有醛基、能发生水解反应说明含有酯基,考虑氧原子个数只有3个,酚羟基含有1个氧原子,所以同时含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”(不饱和度为1),另外还多余两个碳,最后根据核磁共振氢谱只有4个峰可写出结构简式:或 。(4)根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C与N之间形成双键,X为O=C=N-CH3。(5)模仿流程中D生成E的反应,可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到;先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。
考点: 手性碳 官能团 有机反应方程式 同分异构体 有机物结构简式 有机合成
(13分)没食子酸丙酯简称PG,结构简式为 ,是白色粉末,难溶于水,微溶于棉子油等油脂,是常用的食用油抗氧化剂。
⑴PG的分子式为 ,请写出PG分子中所含官能团的名称 ,1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时,消耗的氢氧化钠的物质的量是 。
PG可发生如下转化:
⑵A的结构简式为 ,1mol没食子酸最多可与 mol H2加成。
⑶上图的有关变化中,属于氧化反应的有(填序号) 。
⑷从分子结构或性质上看,PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号) 。
A.含有苯环 | B.含有羧基 | C.含有酚羟基 | D.微溶于食用油 |
⑹B有多种同分异构体,写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式:
i.含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种;ii.既能发生银镜反应,又能发生水解反应。
用下列实验装置进行相应实验,能达到实验目的的是
A.图1--测量锌与硫酸反应的速率 |
B.图2——灼烧海带成海带灰 |
C.图3——验证溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应生成乙烯 |
D.图4——实骑室制备收集己酸乙酯 |