题目内容

某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3;D分子中含有支链;F分子中含有苯环但无甲基,E可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F。请回答:
(1)B中所含官能团的名称为________;E的结构简式为________。
(2)C与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应的离子方程式为________________________________。
(3)D与F反应的化学方程式为___________________________;其反应类型是_____________。
(4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有________种;写出其中一种物质的结构简式:________。

 根据A的相对分子质量为56可知,A的化学式为C4H8,又知A分子存在两种氢原子,且峰面积之比为1∶3,可知A为CH3—CH===CH—CH3或者(CH3)2C===CH2,再结合其他题给信息可得出前者不符合题意,则推出B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,C与氢氧化铜悬浊液反应得到D,D为(CH3)2CHCOOH,最终合成的物质中有13个碳原子,推得E、F中有9个碳原子,而且F为醇,分子式为C9H12O,F中没有甲基,则F为,再根据E生成F的反应条件可知,E为醛,E和F中含有苯环,1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F,说明E中还有一个不饱和键,结构为。(4)遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,另一个官能团为丙基或者异丙基,考虑邻、间对位,所以结构为6种。
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