Question

 [化学——有机化学基础]（15分）

肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱

图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰1︰1︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

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试回答下列问题。

   （1）肉桂酸甲酯的结构简式为                                   。

   （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示

（图中球与球之间连线表示单键或双键）。

用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①       化合物E中的含氧官能团有                     （填名称）。

②        A→Ｂ的反应类型是                ，E→F的反应类型是                ，

③        书写化学方程式

C→D                                                                   

E→H                                                                  

④       其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式          表示（其中X、Y均不为H）

符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，其中两种的结构简式如下，请写出其它两种的结构简式。

 

、                、                 、                  

Answer 1

（1）                                     （3分）

  

（2）①羟基 羧基     （2分）        ②加成反应    消去反应（2分）

③（4分）

 

 

④（4分）