题目内容
（1）相对分子质量不超过100的有机物X，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．X完全燃烧只生成CO2和H2O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现X的氢谱如下：
①X的分子中含有的官能团名称是______．
②X的结构简式为______．
（2）请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
的方案：______A 反应物 B 反应物 C …
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：A
B
C．
【答案】分析：（1）有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键
或-C≡C-．
根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构．
（2）根据结构变化、官能团的引入与消除，采用逆推法推断设计．
解答：解：（1）①有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜
=2.3，
有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以分子中氧原子数目N（O）=
=86．
有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成．
令烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；
所以烃基的组成为C3H5，有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个
．
故答案为：碳碳双键、羧基．
②由①可知有机物为C3H5-COOH，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，符合条件的结构为
故答案为：
．
（2）获得
，应制备
?
?
?
．
所以设计方案为
故答案为：
．
点评：考查有机物结构的推断、有机合成，难度中等，难点为有机物结构式的推断．
或-C≡C-．根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构．
（2）根据结构变化、官能团的引入与消除，采用逆推法推断设计．
解答：解：（1）①有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜
=2.3，有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以分子中氧原子数目N（O）=
=86．有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成．
令烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；
所以烃基的组成为C3H5，有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个
．故答案为：碳碳双键、羧基．
②由①可知有机物为C3H5-COOH，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，符合条件的结构为
故答案为：
．（2）获得
，应制备???．所以设计方案为
故答案为：
．点评：考查有机物结构的推断、有机合成，难度中等，难点为有机物结构式的推断．
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的方案：
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