Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

⑴H的结构简式是______________；

⑵反应②的类型是 ___     ___  ；

⑶反应⑤的化学方程式是____________________________________________；

⑷有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种；

⑸请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示。

例：                        

Answer 1

⑴    ⑵氧化反应

 ⑶   ⑷6

⑸

         

解析:

首先，可以判断X中至少有一个苯环，92-77=15，恰为甲基。故X是甲苯。

⑴ H是高分子化合物，而合成它的单体为氨基酸，故可判断H由该氨基酸脱水缩聚而成，则H的结构很明确了。

⑵ 通过对比X和目标分子，可推测F为邻硝基甲苯，对反应②类型的判断，有两种可能：先氧化甲基再还原硝基，或者先还原硝基再氧化甲基。由提示信息可知，若先还原硝基为氨基，再氧化时势必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后还原硝基。故反应②为氧化反应。