Question

（9分）化合物A（C₁₂H₁₆O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：                     。
（2）写出A的结构简式：                       。
（3）写出F→G反应的化学方程式：                                         。该反应属于           （填反应类型）。
（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式：
（仅要求写出1种）：                                          。

Answer 1

（9分）（1）C₈H₁₂O₄          （2）
(3)
(4)

：（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子个数为：
C：(172×55.8 %)/12 =" 96/12" = 8     H：（172×7.0 %/1 =" 12/1" =" 12" ；
O：（172 – 96 – 12/16 =" 64/16" =" 4"
所以，G的分子式：C₈H₁₂O₄。
（2）由题给的信息：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），可知A为酯，水解后生成醇和羧酸。据C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可推出C为； 则B为醇（C₄H₉OH）。又据B经过下列反应后得到G。由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D：C₃H₇COOH，根据E为C₃H₆BrCOOH，E碱性水解生成C₃H₆(OH)COONa，酸化（H^＋）后生成F(C₃H₆(OH)COOH), 又根据G的分子式（C₈H₁₂O₄）可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：。
（3）
（4）F(C₃H₆(OH)COOH)作为羟基酸可进行缩聚反应生成。